Novel electrochemically active thiacalix[4]arenes and their oxidized analogues as ligands and receptors
Project goals
The project is focused on "clasic" synthesis and electrosynthesis of novel electrochemically active calix[4]arenes as potential specific ligands and receptors for electroanalysis. In contrast to generally used calixarenes, electrochemically reducible sulfoxo- and sulfone bridging groups will be introduced in the molecule instead of the methylene bridges. Besides that the attention will be paid on the lower rim of the skeleton where pendant arms serving as chelating ligands around a newly formed external cavity, will be introduced. This type of molecules involve multiple redox centers, mutual interactions of which offer them specific properties. The project represents a fundamental synthetic and electrochemical research aimed on analytical applications. As important achievements the following results are expected: understanding of the relationship between the structure of new molecules and their redox properties, abilities to form complexes and/or sef-assembled monolayers (SAMs), elucidation of the host-guest interactions etc. Design and tests of new receptors and sensors will follow
Keywords
calix[4]arenesthia-,sulfoxa-,sulfone calix[4]arenessynthesismolecular electrochemistryelectrosynthesismultiple redoxcentersstructure-redox properties relationshippolydentate ligandscomplex formationhost-guest interactions
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Standard projects
Call for proposals
Standardní projekty 21 (SGA0201700001)
Main participants
Ústav fyzikální chemie J. Heyrovského AV ČR, v. v. i.
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze / Fakulta chemické technologieContest type
VS - Public tender
Contract ID
17-18108S
Alternative language
Project name in Czech
Nové elektrochemicky aktivní thiacalix[4]areny a jejich oxidovaná analoga jako ligandy a receptory
Annotation in Czech
Projekt je zaměřen na "klasickou" syntézu a elektrosyntézu nových elektrochemicky aktivních kalix[4]arenů jakožto potenciálních specifických ligandů a receptorů pro elektroanalýzu. Na rozdíl od již užívaných kalixarenů, namísto spojovacích metylénových můstků budou do molekuly nově zavedeny m.j. sulfoxo- a sulfonové můstkové skupiny, které jsou elektrochemicky redukovatelné. Kromě toho bude pozornost zaměřena na dolní okraj kalixarenového skeletu, kde budou zavedena pendantní ramena sloužící jako chelátující ligandy kolem nově vytvořené kavity. Tyto molekuly obsahují více redox center, jejichž vzájemná interakce jim dává specifické vlastnosti. Jde o základní syntetický a elektrochemický výzkum zaměřený na analytické aplikace. Důležitým výsledkem bude pochopení vztahu mezi strukturou nových molekul a jejich redox vlastnostmi, resp. schopností vytvářet komplexy, dále vyhodnocení jejich interakcí typu host-hostitel, případně jejich schopností tvořit na povrchu elektrod samouspořádané vrstvy (SAMs). Na zmíněný výzkum bude pak navazovat navržení a testování nových receptorů a senzorů.
Scientific branches
Completed project evaluation
Provider evaluation
U - Uspěl podle zadání (s publikovanými či patentovanými výsledky atd.)
Project results evaluation
New knowledge were obtained about synthesis, structure, chemical reactivity, and electrochemical behaviour of many thiacalix[4]arene derivatives within the project solution. Some of them can be used as receptors in next analytical applications. Research works were in accordance with the plan. The obtained results meet the objectives. Seven papers were published in journals with impact factor.
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2017
Realization period - end
Dec 31, 2019
Project status
U - Finished project
Latest support payment
May 22, 2019
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP20-GA0-GA-U/02:1
Data delivery date
Jul 23, 2020
Finance
Total approved costs
7,272 thou. CZK
Public financial support
6,774 thou. CZK
Other public sources
498 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK
Basic information
Recognised costs
7 272 CZK thou.
Public support
6 774 CZK thou.
93%
Provider
Czech Science Foundation
CEP
CG - Electrochemistry
Solution period
01. 01. 2017 - 31. 12. 2019