Study of modern aspects of asymmetric hydrogenation of imines
Project goals
There is a rising interest in an efficient synthesis of enantiopure compounds. Enantioseparations are very uneconomical and are not thriftily of the environment. Thus there is a growing interest in asymmetric reactions. Hydrogenation represent from industrial point of view one of the most important processes, so also it is increasing interest in enantioselective hydrogenation. Asymmetric hydrogenation of C=N double bond represents both scientifically and industrially very interesting task, but still notappropriately dissolved. This project is focused on the asymmetric transfer hydrogenation of imines, which is very attractive alternative for classical hydrogenation by hydrogen. In this process compounds like 2-propanol or formic acid are used as a hydrogen source and thus the manipulation with dangerous hydrogen is avoided. Relationship between structure of catalyst, substrate, and a course of asymmetric hydrogenation will be studied. The main attention will be focused on ruthenium and rhodium complexes and modification of their structure to get high enantioselectivity and activity.
Keywords
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Standard projects
Call for proposals
Standardní projekty 12 (SGA02009GA-ST)
Main participants
—
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
104-09-1497
Alternative language
Project name in Czech
Studium moderních aspektů asymetrické hydrogenace iminů
Annotation in Czech
V současné době významně stoupá potřeba efektivní syntézy chirálně čistých látek. Vzhledem ke značné neekonomičnosti a neekologičnosti enantioseparací, roste i potřeba enentioselektivních reakcí. Je zcela jednoznačné, že hydrogenační reakce představují zhlediska průmyslového jeden z nejdůležitějších procesů, a tak roste i zájmu o stereoselektivní hydrogenace. Stereoselektivní hydrogenace C=N dvojné vazby představuje z hlediska vědeckého, ale i průmyslového velmi zajímavý, ale zatím ne zcela uspokojivěvyřešený problém. V rámci tohoto projektu bude studována steroselektivní hydrogenace imínů přenosem, což je velmi zajímavá alternativa klasické hydrogenace vodíkem, kdy jako zdroj vodíku jsou využívány vhodné donory, jako je 2-propanol nebo kyselina mravenčí, a je tak možné se vyhnout nebezpečí spojeným s prací s vodíkem. Budou studovány vztahy mezi strukturou katalyzátoru, substrátu a průběhem a enantioselektivitou hydrogenace. Hlavní pozornost bude věnována rutheniovým a rhodiovým komplexům, modifikaci jejich struktury s cílem dosáhnout vysoké enantioselektivity a aktivity.
Scientific branches
Completed project evaluation
Provider evaluation
U - Uspěl podle zadání (s publikovanými či patentovanými výsledky atd.)
Project results evaluation
Project was focused on systematic study of asymmetric hydrogenation of cyclic imines. Structural aspects between substrate and catalyst were related and experimental finding were supported by spectroscopic studies of the reaction mechanism and theoretical calculations. Ten papers have been published as a result of this project, some of them appeared in prestigious journal Organometallics.
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2009
Realization period - end
Dec 31, 2012
Project status
U - Finished project
Latest support payment
Apr 1, 2012
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP13-GA0-GA-U/02:3
Data delivery date
May 17, 2016
Finance
Total approved costs
5,104 thou. CZK
Public financial support
5,104 thou. CZK
Other public sources
0 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK
Basic information
Recognised costs
5 104 CZK thou.
Public support
5 104 CZK thou.
100%
Provider
Czech Science Foundation
CEP
CI - Industrial chemistry and chemical engineering
Solution period
01. 01. 2009 - 31. 12. 2012