Novel Dissonantly Disposed Dendralenes: Synthesis and Reactivity
Project goals
Based on preliminary results, the project is focused on the synthesis and reactivity of novel electron-poor dendralenes. Following on from the hypothesis that dendralenes possess a distinct dissonant character, which has a strong impact on their reactivity, the synthesis of a library of as yet unreported dendralenes substituted with electron-withdrawing groups is proposed with the aim to deepen their dissonant nature. The reactivity of the novel dendralenes will then be studied in suitable processes, namely Diels-Alder reactions and nucleophilic additions. Finally, the preparation of pyranone-based heterodendralenes and application in natural product synthesis are also projected.
Keywords
DendralenesDissonant compoundsSynthesisCross-CouplingDiels-Alder reactionsAnti-Michael additions
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Standard projects
Call for proposals
Standardní projekty 22 (SGA0201800001)
Main participants
Univerzita Karlova / Farmaceutická fakulta v Hradci Králové
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
18-17868S
Alternative language
Project name in Czech
Nové dendraleny s disonantním uspořádáním: Syntéza a reaktivita
Annotation in Czech
Project, založený na předběžných výsledcích, je zaměřen na přípravu a reaktivitu nových, elektronově deficitních dendralenů. Na základě hypotézy, že dendraleny mají zřetelný dissonantní charakter se silným vlivem na jejich reaktivitu, je navržena syntéza knihovny dosud neznámých dendralenů, substituovaných elektronakceptorními substituenty, s cílem prohloubit jejich dissonantní povahu. Reaktivita nových dendralenů bude dále studována ve vhodných procesech, tj. v Diels-Alderově reakci a nukleofilních adicích. Rovněž je plánována příprava heterodendralenů, obsahujících pyranonový cyklus, a aplikace v syntéze přírodních látek.
Scientific branches
Completed project evaluation
Provider evaluation
U - Uspěl podle zadání (s publikovanými či patentovanými výsledky atd.)
Project results evaluation
The project was solved in accordance with the plan. Modifications of dendralenes were studied, derivatives with strongly polarized double bonds were prepared and their reactivity was studied. The results of the project are at a good level, the results have been published in 4 publications in international impact peer-reviewed journals. Weaknesses in compliance with the grant rules were not found.
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2018
Realization period - end
Dec 31, 2021
Project status
U - Finished project
Latest support payment
Apr 1, 2021
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP22-GA0-GA-U
Data delivery date
Jun 29, 2022
Finance
Total approved costs
5,358 thou. CZK
Public financial support
5,358 thou. CZK
Other public sources
0 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK
Basic information
Recognised costs
5 358 CZK thou.
Public support
5 358 CZK thou.
100%
Provider
Czech Science Foundation
OECD FORD
Organic chemistry
Solution period
01. 01. 2018 - 31. 12. 2021