Spacer-controlled property tuning in the acceptor-imidazole-donor type of the charge-transfer chromophores
Project goals
The goal of this project is to synthesize and verify properties of the proposed donor acceptor substituted imidazoles as potential NLO active chromophores. There have been proposed three main derivatives according to the imidazole p-conjugate scaffold placed between the donors (NMe2 or OMe) and acceptors (CN or NO2). The further introduction of smaller spacers such as double or triple bond, azo, imino or 1,4-phenylen linkers as well as their combination allows the conjugation modulation between the twodonor and acceptor moieties. This fact provides unique possibility of the effective property tuning for such chromophores. The first generation of chromophores consists of 4,5-acceptor-2-donor- and 4,5-donor-2-acceptor-substituted imidazoles. The secondand third generations involve intermediates synthesized within the preparation of the first class of molecules and their combinations. Electrochemical and NLO properties of the successfully synthesized candidates will be investigated in the
Keywords
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Standard projects
Call for proposals
Standardní projekty 11 (SGA02008GA-ST)
Main participants
—
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
203/08/0076
Alternative language
Project name in Czech
Modulace vlastností C-T chromoforů typu donor-imidazol-akceptor
Annotation in Czech
Podstatou tohoto projektu je syntetizovat a ověřit vlastnosti navržených donor akceptor substituovaných derivátů imidazolu jako potenciálních NLO aktivních chromoforů. Byly navrženy tři základní typy derivátů, dle velikosti imidazol p konjugovaného skeletu umístěného mezi donory (NMe2 nebo OMe) a akceptory (CN nebo NO2). Dalším zavedením menších p-systémů jako jsou např. dvojná či trojná vazba, azo, imino nebo 1,4 fenylen skupin, a rovněž pak i jejich kombinací, lze jemně modulovat míru konjugace mezi zavedenými donory a akceptory a velice efektně tak ovlivňovat vlastnosti výsledného derivátu. První generace chromoforů sestává ze 4,5-akceptor-2-donor- a 4,5-donor-2-akceptor-substituovaných imidazolů. Druhá a třetí generace pak vychází z intermediátů syntetizovaných v prvním případě a jejich vzájemné kombinace. Elektrochemické a NLO vlastnosti zdárně syntetizovaných derivátů budou studovány v mezinárodní spolupráci.
Scientific branches
Completed project evaluation
Provider evaluation
U - Uspěl podle zadání (s publikovanými či patentovanými výsledky atd.)
Project results evaluation
Within the three year duration of the project, five series of model push-pull A-imidazole-D chromophores were designated and synthesized. Overall, 67 new target compounds and several new precursors were synthesized. First and second generation chromophores with a systematically elongated p-conjugated path were studied. In general, the influence of the length of the p-conjugated path as well as th
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2008
Realization period - end
Dec 31, 2010
Project status
U - Finished project
Latest support payment
Apr 16, 2010
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP11-GA0-GA-U/03:3
Data delivery date
Feb 9, 2015
Finance
Total approved costs
2,004 thou. CZK
Public financial support
2,004 thou. CZK
Other public sources
0 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK
Basic information
Recognised costs
2 004 CZK thou.
Public support
2 004 CZK thou.
100%
Provider
Czech Science Foundation
CEP
CC - Organic chemistry
Solution period
01. 01. 2008 - 31. 12. 2010