Synthesis of chiral bipyridine derivatives and their application in enantioselective organocatalysis
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Standard projects
Call for proposals
Standardní projekty 11 (SGA02008GA-ST)
Main participants
—
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
203/08/0350
Alternative language
Project name in Czech
Syntéza chirálních sloučenin odvozených od bipyridinů a jejich použití v enantioselektivní organokatalýze
Annotation in Czech
Asymetrické sloučeniny s axiální chiralitou tvoří důležitou skupinu činidel, která jsou běžně využívána v organické syntéze. V poslední době se ukázalo, že axiálně chirální bipyridiny s C2-symmetrií a jejich deriváty, zejména jejich bipyridin-N,N´-dioxidy, jsou schopny enantioselektivně katalyzovat celou řadu reakcí jako Lewisovy báze. Jejich dosavadní syntéza však není flexibilní a neumožnuje jejich snadnou přípravu vzhledem ke strukturní variabilitě. Proto je obecný zájem syntetické komunity vyvinoutnové metody pro jejich přípravu. Jednou z možností je využití katalytické cyklotrimerizační reakce tetraynu s nitrily, která by tak v jedno kruhu měla vést ke vzniku požadovaných C2-symmetrických bipyridinů. Výhoda navrženéhopostupu je ve snadném provedení cyklotrimerizačních reakcí alkynů s nitrily jakožto i dostupnosti výchozích látek (alkyny, různě substituované nitrily). Po převedení bipyridinů na bipyridin-N,N´-dioxidy a jejich rozdělení na enantiomery budou testovány
Scientific branches
R&D category
ZV - Basic research
CEP classification - main branch
CC - Organic chemistry
CEP - secondary branch
—
CEP - another secondary branch
—
OECD FORD - equivalent branches <br>(according to the <a href="http://www.vyzkum.cz/storage/att/E6EF7938F0E854BAE520AC119FB22E8D/Prevodnik_oboru_Frascati.pdf">converter</a>)
10401 - Organic chemistry
Completed project evaluation
Provider evaluation
V - Vynikající výsledky projektu (s mezinárodním významem atd.)
Project results evaluation
1. A new and general method for the synthesis of symmetrically and unsymmetrically 3,3-substituted bis(tetrahydroisochinolyl) N,N-dioxides was developed. Mostly four diastereoisomeric bipyidine N,N-dioxides of easilly accessible in three step synthesis from commercially available starting material were used. 2. A crucial solvent effect on asymmetric inducti
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2008
Realization period - end
Dec 31, 2010
Project status
U - Finished project
Latest support payment
Apr 12, 2010
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP11-GA0-GA-U/03:3
Data delivery date
Feb 9, 2015
Finance
Total approved costs
3,000 thou. CZK
Public financial support
3,000 thou. CZK
Other public sources
0 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK