Preparation of (Poly)aromatic Compounds Containing Phosphinine Ring
Project goals
Many synthetic strategies attempt to vary the shape and size of the π-conjugated system of carbon compounds to obtain optimal properties for the intended application. Recently, an alternative approach has come to the fore which introduces a heteroatom (phosphorus) into the conjugated aromatic backbone, whose specific properties (chiral center on phosphorus, easy change of oxidation state, possibility of derivatization) significantly influence the behavior of the π-framework. The project aims to develop a simple and efficient synthetic approach, which is based on our published method leading to phosphahelicene and which introduces a phosphinine ring into the aromatic system. This approach will be generalized and applied to the synthesis of phosphanaphthalenes and subsequently to the preparation of phospha-polyaromatics based on phenacenes, helicenes or nanographenes. The physicochemical properties of the prepared phosphorus compounds will then be compared with their all-carbon and nitrogen analogues. These results will help to identify potential applications for these new molecules.
Keywords
phosphinine aromaticsphosphorous aromaticsphosphanaphthalenephosphahelicenes
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Standard projects
Call for proposals
SGA0202400001
Main participants
Ústav chemických procesů AV ČR, v. v. i.
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
24-11312S
Alternative language
Project name in Czech
Příprava (poly)aromatických sloučenin obsahujících fosfininový kruh
Annotation in Czech
Mnoho syntetických strategií se snaží měnit tvar a velikost π konjugovaného systému uhlíkatých sloučenin a tím optimalizovat jejich vlastnosti vzhledem k zamýšlené aplikaci. V poslední době se do popředí dostává alternativní přístup, který do konjugovaného aromatického skeletu začlení heteroatom (fosfor), jehož specifické vlastnosti (chirální centrum na fosforu, snadná změna oxidačního stavu, možnost derivatizace) pak výrazně ovlivňují chování celého systému. Návrh projektu se zabývá snahou vyvinout jednoduchý a efektivní syntetický přístup, který vychází z naší publikované metody přípravy fosfahelicenu, a který zavádí do aromatického systému fosfininové jádro. Snahou je pak tento přístup zobecnit a aplikovat při syntéze fosfanaftalenů a následně pak při přípravě polyaromatických látek jako jsou fosfafenaceny, fosfaheliceny nebo fosfananografeny. Elektronické a optické vlastnosti připravených polyaromatických systémů obsahujících fosfor budou následně porovnány s jejich celo-uhlíkatými a dusíkatými analogy. Tyto výsledky pak pomohou určit potenciální aplikace těchto nových látek.
Scientific branches
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2024
Realization period - end
Dec 31, 2026
Project status
B - Running multi-year project
Latest support payment
Feb 27, 2024
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP25-GA0-GA-R
Data delivery date
Feb 21, 2025
Finance
Total approved costs
7,659 thou. CZK
Public financial support
7,659 thou. CZK
Other public sources
0 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK
Recognised costs
7 659 CZK thou.
Public support
7 659 CZK thou.
0%
Provider
Czech Science Foundation
OECD FORD
Organic chemistry
Solution period
01. 01. 2024 - 31. 12. 2026