Reactivity of asymmetrically substituted epimino pyranoses
Public support
Provider
Academy of Sciences of the Czech Republic
Programme
Grants of distinctly investigative character focused on the sphere of research pursued at present particularly in the Academy of Sciences of the Czech Republic
Call for proposals
Výzkumné granty 7 (SAV02007-A)
Main participants
—
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
IAA400720703
Alternative language
Project name in Czech
Reaktivita asymetricky substituovaných epiminopyranos
Annotation in Czech
Cílem tohoto projektu je studium nukleofilního štěpení aziridinového cyklu 4-deoxy- a 4-fluor-2,3-epiminoderivátů 1,6-anhydro-beta-D-hexopyranos. Očekáváme, že stereochemii nukleofilního štěpení 4-deoxy-2,3-epiminoderivátů bude řídit SN1 mechanismus, kterému může konkurovat SN2 mechanismus. Otevírání 4-fluor-2,3-epiminů bude mít pravděpodobněji mechanismus SN2 v kineticky nebo termodynamicky řízené reakci. Pokud se zamýšlené štěpení aziridinového cyklu bude řídit předpokládanými mechanismy, budeme schopni připravit serii konfiguračně izomerních vicinálně substituovaných aminopyranos včetně fluoroaminopyranos, které mohou sloužit jako vhodné synthony při syntéze komplikovaných sacharidů. Důležitou součástí tohoto projektu je vývoj postupů pro zavedení fluoru do sousedství aziridinového cyklu.
Scientific branches
R&D category
ZV - Basic research
CEP classification - main branch
CC - Organic chemistry
CEP - secondary branch
—
CEP - another secondary branch
—
OECD FORD - equivalent branches <br>(according to the <a href="http://www.vyzkum.cz/storage/att/E6EF7938F0E854BAE520AC119FB22E8D/Prevodnik_oboru_Frascati.pdf">converter</a>)
10401 - Organic chemistry
Completed project evaluation
Provider evaluation
U - Uspěl podle zadání (s publikovanými či patentovanými výsledky atd.)
Project results evaluation
2,3,4-Deoxy-2,3-epimines in 1,6-anhydropyranose series were reacted with nucleophiles. Results were rationalized assuming that both SN2 and SN2-like mechanisms are involved. A methodology for preparation all 4-fluoro-2,3-epimines was also developed.
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2007
Realization period - end
Dec 31, 2009
Project status
U - Finished project
Latest support payment
Apr 28, 2009
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP10-AV0-IA-U/01:1
Data delivery date
Jun 8, 2010
Finance
Total approved costs
603 thou. CZK
Public financial support
603 thou. CZK
Other public sources
0 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK