Fused tetracyclic heterocycles by thermally initiated intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted homoallenylazines.

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F05%3A00013789" target="_blank" >RIV/00216224:14310/05:00013789 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Fused tetracyclic heterocycles by thermally initiated intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted homoallenylazines.

Original language description

A thermally initiated intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted symmetrical homoallenyl azines (5) was searched. Their cyclization led to interesting new fused heterocyclic systems consisting of four five-membered rings with two nitrogenheteroatoms (6). The preparation of azines was based on application of homoallenylaldehydes (4) in reaction with hydrazine. The homoallenylaldehydes (4) were prepared by Claisen rearrangement of new N,N-disubstituted 4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)oxy]but-2-yn)-1-amines (3a-f) prepared by Mannich reaction from 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether (2). The success in the reaction was based on improved solventless procedure of 1-chloro-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl ether (1) synthesis and its conversion to fully isolable 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether (2) in high yield.

Czech name

Kondenzované tetracyklické heterocykly připravené termicky iniciovanou intramolekulární criss-cross cykloadiční reakcí 3-substituovaných homoallenylaldazinů

Czech description

Byla zkoumána termicky iniciovaná intramolekulová cykloadice 3-substituovaných symetrických homoallenylaldehydů. Jejich cyklizace vede k zajímavým novým kondenzovaným heterocyklickým sloučeninám, které sestávají ze 4 pětičlenných kruhů se dvěma dusíkovými heteroatomy. Příprava azinů vychází z reakce homoallenylaldehydů s hydrazinem. Samotné homoallenylaldehydy byly připraveny Claisenovým přesmykem nových N,N-disubstituovaných 4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)oxy]but-2-yn)-1-aminů, které byly připraveny Mannichovou reakcí z 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl etheru. Pro úspěšnou realizaci reakce bylo nutno vyvinout vylepšený bezrozpouštědlový postup přípravy 1-chlor-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl etheru a jeho transformaci na isolovatelný 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether ve vysokém výtěžku.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2005

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Volume of the periodical

2005

Issue of the periodical within the volume

12

Country of publishing house

DE - GERMANY

Number of pages

10

Pages from-to

2548-2557

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—