Intra-intermolecular criss-cross cycloaddition of nonsymmetrical allenylazines with fluorinated enone as an initial step in the synthesis of 4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F06%3A00017011" target="_blank" >RIV/00216224:14310/06:00017011 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Intra-intermolecular criss-cross cycloaddition of nonsymmetrical allenylazines with fluorinated enone as an initial step in the synthesis of 4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles

Original language description

Nonsymmetrical allenylazines undergo in boiling xylene intramolecular cycloaddition via formation of an unstable 1,3-dipole, which reacts with an added dipolarophile. In this paper we pay attention to the first intra-intermolecular criss-cross cycloaddition with a fluorinated enone. Although the expected products with three fused heterocycles were not isolated, new bicyclic products were found and characterized. These compounds are formed by a spontaneous transformation connected with fluorine atom migration and hydrogen fluoride elimination. A mechanism of the reaction is discussed to explain the formation of these new heterocycles.

Czech name

Intra-intermolekulární criss-cross cykloadice nesymetrických allenylazinů s fluorovanými enony jako první krok v syntéze 4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazolů

Czech description

Nesymetrické allenylaziny podléhají ve vroucím xylenu intramolekulární cykloadici za tvorby nestabilního 1,3-dipolu, který reaguje s přidaným dipolarofilem. V této publikaci se věnuje pozornost poprvé realizované intra-intermolekulární criss-cross cykloadici s fluorovaným enonem. Ačkoliv se nepodařilo isolovat očekávané produkty se třemi kondensovanými kruhy, vyisolovali jsme nové bicyklické sloučeniny, které byly plně identifikovány. Tyto sloučeniny vznikají spontánní přeměnou spojenou s migrací fluorového atomu a odštěpením fluorovodíku. V práci se diskutuje mechanismus reakce, který vysvětluje tvorbu těchto nových sloučenin.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2006

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Volume of the periodical

2006

Issue of the periodical within the volume

2006

Country of publishing house

DE - GERMANY

Number of pages

6

Pages from-to

3473-3478

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—