New way to cyclic nitrones by cyclization of allenyloximes

Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F07%3A00022352" target="_blank" >RIV/00216224:14310/07:00022352 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—

Result language
angličtina
Original language name
New way to cyclic nitrones by cyclization of allenyloximes
Original language description
Now we have found a new cyclization reaction of beta-allenyloxime (2) under mild conditions in boiling methanol leading to new five-membered heterocycles (3,4) [5]. When oxime (2) was treated with NaOH in methanol a new nitrone (3) was formed in 77% yield. On the other hand in the mixture of NaOH and NaBH4 in methanol pyrrolidine (4) was obtained in 66% yield. The same product (4) was also obtained from nitrone (3) when treated in the presence of NaOH with NaBH4. The structure of both products was unambiguously confirmed by X-Ray analysis of their picrates. The structure and activity of nitrone (3) was proved by its reactivity with dipolarophiles (PhNCO, dimethyl acetylenedicarboxylate).
Czech name
Nová metoda vedoucí k cyklickým nitronům cyklizací allenyloximů
Czech description
Bylo nalezeno, že beta-allenyloxim za mírných podmínek ve vroucím methanolu podléhá nové reakci vedoucí k pětičlenným heterocyklům. Když se na oxim působí NaOH v methanolu, vzniká v 77% výtěžku nový nitron. V případě, že se působí na oxim směsí NaOH a NaBH4 vzniká pyrrolidin v 66 % výtěžku. Tentýž produkt získáme, z nitronu působením směsi NaOH a NaBH4. Struktura byla jednoznačně určena rengenostrukturní analýzou jejich pikrátů. Struktura a reaktivita byla dokázána také reakcí s dipolarofily.

Publication year
2007
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Article name in the collection
Book of Abstracts - XII. Blue Danube Symposium on Heteroyclic Chemistry
ISBN
978-963-7067-15-0
ISSN
—
e-ISSN
—
Number of pages
1
Pages from-to
—
Publisher name
Chemical Research Center, Hungarian Academy of Sciences and Eotvos Lorand University
Place of publication
Budapest
Event location
Tihani, Maďarsko
Event date
Jun 10, 2007
Type of event by nationality
WRD - Celosvětová akce
UT code for WoS article
—

Similar results(10)