1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl esters as photoremovable protecting groups
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F08%3A00024599" target="_blank" >RIV/00216224:14310/08:00024599 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl esters as photoremovable protecting groups
Original language description
1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl carboxylic acid esters react with an excess of H atom or e donors to release the corresponding acids, in addition to indan-1-one and indan-1,3-dione, respectively, as by-products. The maximum degradation quantum yields of 1-oxoindan-2-yl esters in propan-2-ol were found to approach 10, indicating that a chain reaction process, involving hydrogen transfer from the ketyl radical intermediates formed from an excited ester by hydrogen abstraction from an alcohol, participates. Such a cleavage mechanism parallels that observed earlier in photolysis of phenacyl esters. The corresponding 4,7-dimethyl substituted derivatives showed no contribution of the photoenolization mechanism apparently because of electronic and geometric reasons. Both 1-oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl chromophores are proposed to be utilized as photoremovable protecting groups in applications when higher concentrations of the hydrogen/electron donors are feasible.
Czech name
1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl estery jako fotolabilní chránicí skupiny
Czech description
1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl-karboxyláty reagují s donory elektronu nebo atomu vodíku za uvolnění karboxylové kyseliny a vzniku příslušného indan-1-onu nebo indan-1,3-dionu. Kvantové výtěžky štěpení 1-oxoindan-2-yl esterů v propan-2-olu se blíží10, což naznačuje, že reakce probíhá radikálovým řetězovým mechanismem, který zahrnuje přenos atomu vodíku z ketyl-radikálů vzniklých odštěpením atomu vodíku z alkoholu . Podobný mechanismus byl popsán pro štěpení fenacylových esterů v alkoholech. U odpovídajících 4,7-dimethyl derivátů nebyla pozorována fotoenolizace díky elektronickým a geometrickým parametrům ketonů. 1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl mohou být použity jako fotolabilní chránicí skupiny, pokud vyšší koncentraci donorů elektronu nebo atomu vodíku nejsou na závadu.
Classification
Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
<a href="/en/project/GA203%2F05%2F0641" target="_blank" >GA203/05/0641: Design and applications of photoremovable protecting groups</a><br>
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2008
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Name of the periodical
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry
ISSN
1010-6030
e-ISSN
—
Volume of the periodical
194
Issue of the periodical within the volume
1
Country of publishing house
NL - THE KINGDOM OF THE NETHERLANDS
Number of pages
8
Pages from-to
—
UT code for WoS article
000253070100008
EID of the result in the Scopus database
—