NMR and X-ray studies of coupling products of some enaminones with diazonium salts

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F05%3A00003222" target="_blank" >RIV/00216275:25310/05:00003222 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

NMR and X-ray studies of coupling products of some enaminones with diazonium salts

Original language description

Enaminones reacted with substituted benzenediazonium salts (tetrafluoroborates, hexafluorophosphates, tetraphenylborates, etc.) to give not only the expected products of attack of diazonium ion on methine carbon of enaminone, however, also products of two-fold coupling reaction, various 5-phenyl-diazenylpyridazinium salts, etc. Structures of reaction products depended on substitution of enaminone nitrogen atom, mutual ratio of reaction components and structure of diazonium salts. We measured and analysed 1H, 13C and 15N NMR spectra and characterized azo-hydrazone tautomerism of reaction products in solutions.When some unexpected condensations, rearrangements and inclusions of parts of diazonium salts took place it was very difficult to determine the structures of reaction products using NMR data only. X-ray analyses provided us with the correct structures as well as with azo-hydrazone tautomerism results in the solid state. Having known these structures undoubtedly we were capable of p

Czech name

NMR a X-ray analýza azokopulačních produktů některých enaminonů s diazoniovými solemi

Czech description

Enaminony reagují se substituovanými benzendiazoniovými solemi (tetrafluoroboráty, hexafluorofosfáty, tetrafenylboráty, atd.) za vzniku nejen očekávaných produktů ataku diazoniového iontu na methinový uhlík enaminonu, ale také produktů dvojnásobné azokopulace - různých 5-fenyldiazenylpyridaziniových solí, atd. Struktury reakčních produktů závisí na substituci dusíkového atomu enaminonu, molárním poměru reakčních komponent a struktury diazoniových solí. Byla měřena 1H, 13C a 15N NMR spektra a charakterizována azo-hydrozonová tautomerie reakčních produktů v roztoku.V přípdadech, kdy proběhla neočekávaná kondenzace, přesmyky či inkluze části diazoniových solí, bylo velmi obtížné určit strukturu reakčních produktů pouze s pomocí NMR spektroskopie. X-Ray analýza nám poskytla přesnou strukturu i výsledky azo-hydrazonové tautomerie v pevné fázi. Když již byly struktury reakčních produtků známy, byli jsme schopni NMR data spolehlivě vyřešit.

Type

D - Article in proceedings

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/GA203%2F03%2F0356" target="_blank" >GA203/03/0356: Tautomerism and hydrogen bonding in beta-eneminone derivatives. Multinuclear and X-ray study</a><br>

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Publication year

2005

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Article name in the collection

20th Conference of Central European NMR Discussion Group

ISBN

80-210-3678-8

ISSN

—

e-ISSN

—

Number of pages

1

Pages from-to

39

Publisher name

Masarykova Univerzita Brno

Place of publication

Brno (Czech Republic)

Event location

Valtice (Czech Republic)

Event date

Apr 4, 2005

Type of event by nationality

EUR - Evropská akce

UT code for WoS article

—