Synthesis of new substituted 5-methyl-3,5-diphenylimidazolidine-2,4-diones from substituted 1-(1-cyanoethyl-1-phenyl)-3-phenylureas

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F05%3A00003237" target="_blank" >RIV/00216275:25310/05:00003237 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Synthesis of new substituted 5-methyl-3,5-diphenylimidazolidine-2,4-diones from substituted 1-(1-cyanoethyl-1-phenyl)-3-phenylureas

Original language description

The reaction of substituted phenyl isocyanates with 2-amino-2-phenylpropanenitrile and 2-amino-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile has been used to prepare substituted 1-(1-cyanoethyl-1-phenyl)-3-phenylureas. In anhydrous phosphoric acid the first products to be formed from 1-(1-cyanoethyl-1-phenyl)-3-phenylureas are phosphates of 4-methyl-4-phenyl-2-phenylimino-5-imino-4,5-dihydro-1,3-oxazoles, which on subsequent hydrolysis give the respective ureidocarboxylic acids. On prolongation of the reaction time,the phosphates of 4-methyl-4-phenyl-2-phenylimino-5-imino-4,5-dihydro-1,3-oxazoles rearrange to give phosphates of 5-methyl-4-imino-3,5-diphenylimidazolidin-2-ones, and these are subsequently hydrolysed to the respective substituted 5-methyl-3,5-diphenylimidazolidin-2,4-diones. The ureidocarboxylic acids were also prepared by alkaline hydrolysis of 5-methyl-3,5-diphenylimidazolidin-2,4-diones. The 5-methyl-3,5-diphenylimidazolidin-2,4-diones and ureidocarboxylic acids were characterised

Czech name

Syntéza nových substituovaných 5-methyl-3,5-difenylimidazolidin-2,4-dionů ze substituovaných 1-(1-kyanethyl-1-fenyl)-3-phenylmočovin

Czech description

Reakcí substituovaných fenylisokyanátů s 2-amino-2-fenylpropannitrilem a 2-amino-2-(4-nitrofenyl)propannitrilem byly připraveny substituované 1-(1-fenyl-1-kyanethyl)-3-fenylmočoviny. V bezvodé kyselině fosforečné nejprve vznikají z 1-(1-fenyl-1-kyanethyl)-3-fenylmočovin fosfáty 4-fenyl-4-methyl-2-fenylimino-5-imino-4,5-dihydro-1,3-oxazolů, které následnou hydrolýzou poskytují příslušné ureidokarboxylové kyseliny. Prodloužením reakční doby dochází k přesmyku fosfátů 4-fenyl-4-methyl-2-fenylimino-5-imino-4,5-dihydro-1,3-oxazolů za vzniku fosfátů 5-methyl-4-imino-3,5-difenylimidazolidin-2-onů, které následně hydrolýzou poskytují odpovídající substituované 5-methyl-3,5-difenylimidazolidin-2,4-diony. Ureidokarboxylové kyseliny byly rovněž připraveny alkalickou hydrolýzou 5-methyl-3,5-difenylimidazolidin-2,4-dionů. 5-Methyl-3,5-difenylimidazolidin-2,4-diony a ureidokarboxylové kyseliny byly charakterizovány pomocí 1H, 13C NMR spektroskopie. Struktura 5-methyl-5-(4-nitrophenyl)-3-phenylimidaz

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/GA203%2F04%2F0646" target="_blank" >GA203/04/0646: New ligands and complexes of mono- and bis(amidazolyl)pyridines: Synthesis, characterisation, properties</a><br>

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Publication year

2005

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of Heterocyclic Chemistry

ISSN

0022-152X

e-ISSN

—

Volume of the periodical

42

Issue of the periodical within the volume

5

Country of publishing house

US - UNITED STATES

Number of pages

8

Pages from-to

899-906

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—