Mechanism of criss-cross reaction of aromatic glyoxalimines with potassium cyanate and thiocyanate

Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F07%3A00006413" target="_blank" >RIV/00216275:25310/07:00006413 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—

Result language
angličtina
Original language name
Mechanism of criss-cross reaction of aromatic glyoxalimines with potassium cyanate and thiocyanate
Original language description
Aromatic 1,4-diazabuta-1,3-dienes (glyoxalimines) react with potassium cyanate and thiocyanate in ethereal acetic acid to give the corresponding4-acetoxy-5-(4-substituted phenylamino)-3-(4-substituted phenyl)imidazolidin-2-ones and perhydroimidazo[4,5-d]imidazol-2,5-dithiones, respectively. In order to learn more about the reaction mechanism, kinetic measurements have been carried out. It was found that the reaction involves a direct nucleophilic addition of thiocyanate anion to 1,4-diazabuta-1,3-diene,whereas the less nucleophilic cyanate anion requires acid catalysis.
Czech name
Mechanismus criss-cross reakce aromatických glyoxaliminů kyanátem a thiokyanátem draselným
Czech description
Aromatické 1,4-diazabuta-1,3-dieny (glyoxaliminy) reagují s KOCN a KSCN v etherickém roztoku kyseliny octové za vzniku odpovídajících 4-acetoxy-5-(4-substituovaných fenylamino)-3-(4-substituovaných fenyl)imidazolidin-2-onů a perhydroimidazo[4,5-d]imidazol-2,5-dithionů. Za účelem získání informací o reakčním mechanismu byla provedena kinetická měření. Bylo zjištěno, že reakce zahrnuje nukleofilní adici thiokyanátového aniontu na 1,4-diazabuta-1,3-dien, kdežto méně nukleofilní kyanátový aniont vyžaduje kyselou katalýzu.

Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—

Publication year
2007
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Similar results(10)