Design and Synthesis of Optically Active 2-Phenylimidazolecarboxamides Featuring Amino Acid Motive

Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F08%3A00007775" target="_blank" >RIV/00216275:25310/08:00007775 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—

Result language
angličtina
Original language name
Design and Synthesis of Optically Active 2-Phenylimidazolecarboxamides Featuring Amino Acid Motive
Original language description
Overall sixteen new, optically active carboxamides 1-3 have been synthesized. These compounds based on the 2-phenylimidazole and featuring amino acid residues are linked on the 4-position by an amidicbond. Two general methods were used for their construction. Whereas the first method employs acylchlorides as a reactive species, the second one involves a condensation of mixed anhydrides with the amino acid counterparts. Actually, the second method proved to be more efficient than the first one. Carboxamides 1-3 were preliminarily tested as N-chelating ligands with an application in the Henry or Aldol reactions affording either poor yields or enantiomeric excesses.
Czech name
Design a syntéza opticky aktivních 2-fenylimidazolkarboxamidů na bázi amino kyselin
Czech description
Celkem bylo syntetizováno šestnáct nových, opticky aktivních karboxamidů na bázi 2-fenylimidazolu a amino kyselin s využitím dvou reakčních cest. První metoda zahrnuje reakci acylchloridů, druhá využívá reakci směsných anhydridů s příslušnou amino kyselinou. Předběžné testy připravených carboxamidů v Henryho či aldolové reakci poskytly pouze nízké ee.

Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—

Publication year
2008
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Similar results(10)