Ortho Effect on Acid-catalyzed Hydration of 2-Substituted alpha-Methylstyrenes

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F09%3A00008251" target="_blank" >RIV/00216275:25310/09:00008251 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Ortho Effect on Acid-catalyzed Hydration of 2-Substituted alpha-Methylstyrenes

Original language description

alpha-Methylstyrene and its nine ortho-substituted analogs have been synthesized and the kinetics of their acid-catalyzed hydration in aqueous solutions of sulfuric acid at 25 °C, investigated. The kinetic acidity function HS has been constructed from the dependence of the observed rate constants kobs on the sulfuric acid concentration. The catalytic rate constants of the acid catalyzed hydration kortho have been calculated as well. The identical shape of the kinetic acidity functions for ortho- and para-derivatives confirms what the consistent mechanism A SE2 of the acid-catalyzed hydration has already proved for para-derivatives. The A SE2 mechanism involves a rate-determining proton transfer of the hydrated proton to the substrate. From the dependence of the catalytic rate constants of ortho-derivatives on the catalytic rate constants of para-derivatives, it has been seen that the logarithm of the catalytic rate constant for hydrogen as a substituent is markedly out of the area incl

Czech name

Ortho-Efekt při kysele katalyzované hydrataci 2-substituovaných alfa methylstyrenů

Czech description

Byl syntetizován alfa methylstyren a série jeho 9 ortho-substituovaných derivátů a změřeny kinetiky jejich kysele katalyzované hydratace ve vodné kyselině sírové při 25 °C. Ze změřených pozorovaných rychlostních konstant kobs v závislosti na koncentracikyseliny sírové byla zkonstruována kinetická aciditní funkce HS a současně vypočteny katalytické rychlostní konstanty kysele katalyzované hydratace kortho. Identický tvar kinetické aciditní funkce pro ortho a para deriváty potvrzuje shodný mechanismus A-SE2 kysele katalyzované hydratace, prokázaný již dříve u para derivátů. Mechanismus A-SE2 involves rate-determing proton transfer hydratovaného protonu na substrát. Ze závislosti katalytických rychlostních konstant ortho derivátů na katalytických rychlostních konstantách para derivátů bylo zjištěno, že hodnota logaritmu katalytické rychlostní konstanty pro substituent vodík je výrazně mimo pole bodů ostatních substituentů a současně ortho deriváty reagují mnohem pomaleji, než odpovídajíc

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2009

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Volume of the periodical

74

Issue of the periodical within the volume

1

Country of publishing house

CZ - CZECH REPUBLIC

Number of pages

15

Pages from-to

—

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—