Synthesis of organic solid-phase fluorescent dyes based on para-bis (2-thienyl) phenylene

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216305%3A26310%2F17%3APU128911" target="_blank" >RIV/00216305:26310/17:PU128911 - isvavai.cz</a>

Result on the web

<a href="http://www.fch.vut.cz/media/sok_2017_dokumenty-an-web/SOK-2017_sbornik-prispevku_.pdf" target="_blank" >http://www.fch.vut.cz/media/sok_2017_dokumenty-an-web/SOK-2017_sbornik-prispevku_.pdf</a>

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

čeština

Original language name

Syntéza organických pevno-fázových fluorescenčních barviv na báze para-bis(2- thienyl)phenylenu

Original language description

Vývoj pevno-fázových luminiscenčních organických barviv je vysoce atraktívní z pohledu široké škály jejích možných aplikací, mezi které se řadí organické pevnofázové lasery, optická vlákna, fluorescenční sondy pro zobrazování DNA a mnohé další. Para-bis(2-thienyl)fenylen představuje nadějnou alternativu s vysokým potenciálem pro výše zmiňované aplikace. V uvedené práci jsme se zaměřili na vliv fluoru jako elektronakceptorního substituentu alokovaného na centrální fenylové jednotce i vliv pozice (in, out) solubilizačních dodecylových postranních řetězců na thiofenových jednotkách na kvantové výtěžky fluorescence v pevné fázi. Další neméně důležitou zkoumanou vlastností byla termická stabilita a schopnost prostorové organizace molekul. Pro detailní pochopení vplyvu struktury vs. optické vlastnosti molekul byl studován vliv objemné a značně stabilní ethyl-adamantylové skupiny substituované na para-bis(2-thienyl)fenylenu na kvantové výtěžky fluorescence v pevné fázi. Zavedením ethyl adamantylového fragmentu do molekuly para-bis(2-thienyl)fenylen, bylo dosaženo několik pozoruhodných vlastností mezi které patří, dramatické zvýšení termické stability systému, z 55 °C na 250 °C ve srovnání s dodecylovým analogem a signifikantní zvýšení fluorescence v pevné fázi ze 4 % na 50 %. Vzhledem k možným cíleným chemickým modifikacím centrálního parabis(2-thienyl)fenylenoveho skeletu lze modifikovat jeho vlastnosti a přesně je přizpůsobovat k potenciálnímu využití v organické elektronice.

Czech name

Syntéza organických pevno-fázových fluorescenčních barviv na báze para-bis(2- thienyl)phenylenu

Czech description

Vývoj pevno-fázových luminiscenčních organických barviv je vysoce atraktívní z pohledu široké škály jejích možných aplikací, mezi které se řadí organické pevnofázové lasery, optická vlákna, fluorescenční sondy pro zobrazování DNA a mnohé další. Para-bis(2-thienyl)fenylen představuje nadějnou alternativu s vysokým potenciálem pro výše zmiňované aplikace. V uvedené práci jsme se zaměřili na vliv fluoru jako elektronakceptorního substituentu alokovaného na centrální fenylové jednotce i vliv pozice (in, out) solubilizačních dodecylových postranních řetězců na thiofenových jednotkách na kvantové výtěžky fluorescence v pevné fázi. Další neméně důležitou zkoumanou vlastností byla termická stabilita a schopnost prostorové organizace molekul. Pro detailní pochopení vplyvu struktury vs. optické vlastnosti molekul byl studován vliv objemné a značně stabilní ethyl-adamantylové skupiny substituované na para-bis(2-thienyl)fenylenu na kvantové výtěžky fluorescence v pevné fázi. Zavedením ethyl adamantylového fragmentu do molekuly para-bis(2-thienyl)fenylen, bylo dosaženo několik pozoruhodných vlastností mezi které patří, dramatické zvýšení termické stability systému, z 55 °C na 250 °C ve srovnání s dodecylovým analogem a signifikantní zvýšení fluorescence v pevné fázi ze 4 % na 50 %. Vzhledem k možným cíleným chemickým modifikacím centrálního parabis(2-thienyl)fenylenoveho skeletu lze modifikovat jeho vlastnosti a přesně je přizpůsobovat k potenciálnímu využití v organické elektronice.

Type

D - Article in proceedings

CEP classification

—

OECD FORD branch

10401 - Organic chemistry

Project

<a href="/en/project/GA17-24707S" target="_blank" >GA17-24707S: Novel natrure-inspired organic semiconductors for bioelectronics</a><br>

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Publication year

2017

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Article name in the collection

Studentská odborná konference Chemie je život 2017, Sborník konferenčních příspěvků

ISBN

978-80-214-5489-7

ISSN

—

e-ISSN

—

Number of pages

12

Pages from-to

100-111

Publisher name

Vysoké učení technické v Brně, Fakulta chemická

Place of publication

Brno

Event location

Brno

Event date

Mar 23, 2017

Type of event by nationality

EUR - Evropská akce

UT code for WoS article

—