Catalytic and mechanistic aspects of the hydrogenation of N-substituted aliphatic aldimines over solid catalysts

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F07%3A00018617" target="_blank" >RIV/60461373:22310/07:00018617 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Catalytic and mechanistic aspects of the hydrogenation of N-substituted aliphatic aldimines over solid catalysts

Original language description

This paper deals with a study of the hydrogenation of N-substituted aliphatic aldimines, especially in the relation between a heterogeneous hydrogenation catalyst and the formation of by-products. It was found that Pd and Pt catalysts exhibit high selectivity for the hydrogenation of aliphatic aldimines of the type R1-CH=N-CH2-R2 to the corresponding amine R1-CH2-NH-CH2-R2, while the selectivity of Ni and Co catalysts is substantially lower. When hydrogenation is catalysed by Ni and Co, then the predominant products, besides R1-CH2-NH-CH2-R2, are symmetric amines R1-CH2-NH-CH2-R1 and R2-CH2-NH-CH2-R2. The reaction mixtures also contain R1-CH=N-CH2-R1, R2-CH=N-CH2-R2 and R2-CH=N-CH2-R1 during hydrogenation. Reaction pathways leading to the formation ofthese by-products were postulated. The first step is Ni- and Co-catalysed isomerisation of the imine R1-CH=N-CH2-R2 to R2-CH=N-CH2-R1, which occurs under conditions of catalytic hydrogenation, and even at lower temperature when dehydrogen

Czech name

Katalytické a mechanistické aspekty hydrogenace N-substituovaných alifatických aldiminů na heterogenních katalyzátorech

Czech description

Práce se zabývá studiem hydrogenace N-substituovaných alifatických aldiminů, zejména vztahem mezi heterogenním hydrogenačním katalyzátorem a tvorbou vedlejších produktů. Bylo zjištěno, že Pd a Pt katalyzátory vykazují pro hydrogenaci alifatických aldiminů typu R1-CH=N-CH2-R2 vysokou selektivitu na příslušný amin R1-CH2-NH-CH2-R2, kdežto selektivita Ni a Co katalyzátorů je značně nižší. Za katalýzy Ni a Co jsou dominantními složkami v hydrogenátu vedle R1-CH2-NH-CH2-R2 též symetrické aminy R1-CH2-NH-CH2-R1 a R2-CH2-NH-CH2-R2. V průběhu hydrogenace obsahují reakční směsi rovněž R1-CH=N-CH2-R1, R2-CH=N-CH2-R2 a R2-CH=N-CH2-R1. Chemismus reakcí vedoucích k tvorbě těchto vedlejších produktů byl postulován. Prvním krokem je izomerace iminu R1-CH=N-CH2-R2 naR2-CH=N-CH2-R1, ke které dochází na niklových a kobaltových katalyzátorech za podmínek katalytické hydrogenace a to i při nízkých teplotách, kdy jsou vyloučeny dehydrogenační reakce (e.g. 50°C). Tautomerní imin reaguje dále s původním imi

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CI - Industrial chemistry and chemical engineering

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Applied Catalysis

ISSN

0926-860X

e-ISSN

—

Volume of the periodical

—

Issue of the periodical within the volume

330

Country of publishing house

NL - THE KINGDOM OF THE NETHERLANDS

Number of pages

12

Pages from-to

96-107

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—