Conformational preferences of ethyl 2,3-dideoxy-3-[(?-D-glucopyranosyl)methyl]-ß-L- and D-arabino-hexopyranosides

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F05%3A00015998" target="_blank" >RIV/60461373:22330/05:00015998 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Conformational preferences of ethyl 2,3-dideoxy-3-[(?-D-glucopyranosyl)methyl]-ß-L- and D-arabino-hexopyranosides

Original language description

Conformational behavior of two C-disaccharides, containing D-glucopyranose moiety at the non-reducing end and L- or D-2-deoxy-arabino-hexopyranose moiety at the reducing end, has been studied using MM3 calculations and NMR experiments. The obtained results show that the conformational preference about the C glycosidic bond is the same in both compounds and corresponds with the exo-anomeric effect. On the other hand, both compounds differ markedly in the conformational arrangement about the C-aglycone bond where the population of conformers is controlled by 1,3-diaxial-like interactions.

Czech name

Konformační preference ethyl 2,3-dideoxy-3-[(?-D-glucopyranosyl)methyl]-ß-L- and D-arabino-hexopyranosidů

Czech description

Pomocí MM3 výpočtů a NMR experimentů bylo studováno konformační chování dvou C-disacharidů, obsahujících na neredukujícím konci D-glucopyranosu a na redukujícím konci L- anebo D-2-deoxy-arabino-hexopyranosový zbytek. Získané výsledky ukázaly, že konformační preference kolem C-glykosidické vazby je u obou sloučenin stejná a odpovídá exo-anomernímu efektu. Na druhé straně se obě sloučeniny významně liší v konformačním uspořádání kolem C-aglykonové vazby, kde populace konformerů je řízená 1,3-diaxiálními interakcemi.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2005

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Volume of the periodical

—

Issue of the periodical within the volume

70

Country of publishing house

CZ - CZECH REPUBLIC

Number of pages

15

Pages from-to

2086-2100

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—