Synthesis and Conformational Properties of Partially Alkylated Methylene-Bridged Resorc[4]arenes - Study of the "Flip-Flop" Inversion
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F06%3A00016508" target="_blank" >RIV/60461373:22330/06:00016508 - isvavai.cz</a>
Alternative codes found
RIV/61989592:15310/06:00009828
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Synthesis and Conformational Properties of Partially Alkylated Methylene-Bridged Resorc[4]arenes - Study of the "Flip-Flop" Inversion
Original language description
The deprotection of resorc[4]arene octaisopropyl ether by boron trichloride been found to give a parent resorc[4]arene, as well as a mixture of partially alkylated derivatives. The conformational behaviour of the prepared alkyl ethers was studied with temperature-dependent 1H NMR spectroscopy and quantum chemical calculations. It was found that the compounds interconvert between two possible identical crown conformations (flip-flop inversion). The activation free energy values for this process, obtainedby NMR, strongly depends on the number of hydroxy groups in the molecule. The flip-flop inversion was not observed in the cases of fully deprotected compound and monoisopropyl resorc[4]arenes. Molecular modelling studies revealed that the flip-flop inversion proceeds via the consecutive rotation of two adjacent rings.
Czech name
Syntéza a konformační vlastnosti parciálně alkylovaných resorc[4]arenů - studium flip-flop inverze
Czech description
Reakcí oktaisopropyletheru resorc[4]arenu s chloridem boritým byla připravena směs parciálně alkylovaných derivátů. Jejich konformační chování bylo studováno 1H NMR spektroskopií a kvantově-chemickými výpočty. Byla nalezena interkonverze dvou možných identických crown konformérů (flip-flop inverze). Aktivační energie procesu závisí na počtu hydroxylových skupin v molekule. Tato inverze nebyla pozorována pro sloučeninu s volnými hydroxyskupinami a pro monoalkylether. Molekulové modelování potvrdilo, že inverze probíhá přes postupnou rotaci dvou spojených kruhů.
Classification
Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
—
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2006
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Name of the periodical
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Volume of the periodical
2006
Issue of the periodical within the volume
19
Country of publishing house
DE - GERMANY
Number of pages
9
Pages from-to
4519-4527
UT code for WoS article
—
EID of the result in the Scopus database
—