Structure of heroin in Solution Studied by Chiroptical Method

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F17%3A43913857" target="_blank" >RIV/60461373:22330/17:43913857 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/60461373:22340/17:43913857 RIV/60461373:22810/17:43913857

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

čeština

Original language name

Studium struktury heroinu v roztoku spektroskopickými metodami

Original language description

Heroin je krystalická látka nahořklé chuti, téměř bez zápachu. Jedná se o polosyntetický alkaloid patřící do skupiny derivátů morfinu. Velmi často bývá označován jako 3,6-diacetylmorfin1. Základem pro jeho syntézu je morfin, který se získává izolací ze zaschlé mléčné šťávy (opia) vyměšované nezralými narušenými plody některých druhů máků, např. Papaver somniferum Linné2. Nejvýznamnější část celosvětové produkce opia je lokalizována na území jihozápadní Asie (Afghánistán, Pákistán a Indie)3. Pro zjištění struktury molekul v pevné fázi, včetně těch přírodního charakteru, se nejčastěji využívá rentgenostrukturní (X-Ray) analýza4. Tato metoda má však několik úskalí. Jedním z nich je, že převedení analyzované látky do krystalu bývá velmi často časově i experimentálně náročné a ne všechny látky je možné do krystalické formy převést5. V případě biologicky aktivních látek, mezi které patří také heroin, bývá struktura získaná krystalografickou analýzou odlišná od struktury, kterou látka zaujímá v roztoku, tedy např. ve svém fyziologickém prostředí5. Jelikož heroin patří mezi chirální molekuly, lze pro jeho strukturní a konformační analýzu využít metod chiroptické spektroskopie. Ty jsou založeny na specifické interakci chirálních molekul s kruhově polarizovaným zářením6. Je-li tato interakce sledována v infračervené (IR) oblasti spektra, kde se projevují vibrační přechody molekul, je metoda nazývána vibrační cirkulární dichroismus (VCD). V ultrafialové a viditelné oblasti jsou sledovány elektronové přechody molekul a metoda je označována jako elektronový cirkulární dichroismus (ECD)6. Cílem této práce byla detailní konformační analýza molekuly heroinu v roztoku spojená s kvantově chemickými výpočty a simulacemi spekter ECD a VCD doplněných o konvenční IR spektra, což umožnilo popis struktury a konformerů molekuly heroinu na úrovni atomárního rozlišení.

Czech name

Studium struktury heroinu v roztoku spektroskopickými metodami

Czech description

Heroin je krystalická látka nahořklé chuti, téměř bez zápachu. Jedná se o polosyntetický alkaloid patřící do skupiny derivátů morfinu. Velmi často bývá označován jako 3,6-diacetylmorfin1. Základem pro jeho syntézu je morfin, který se získává izolací ze zaschlé mléčné šťávy (opia) vyměšované nezralými narušenými plody některých druhů máků, např. Papaver somniferum Linné2. Nejvýznamnější část celosvětové produkce opia je lokalizována na území jihozápadní Asie (Afghánistán, Pákistán a Indie)3. Pro zjištění struktury molekul v pevné fázi, včetně těch přírodního charakteru, se nejčastěji využívá rentgenostrukturní (X-Ray) analýza4. Tato metoda má však několik úskalí. Jedním z nich je, že převedení analyzované látky do krystalu bývá velmi často časově i experimentálně náročné a ne všechny látky je možné do krystalické formy převést5. V případě biologicky aktivních látek, mezi které patří také heroin, bývá struktura získaná krystalografickou analýzou odlišná od struktury, kterou látka zaujímá v roztoku, tedy např. ve svém fyziologickém prostředí5. Jelikož heroin patří mezi chirální molekuly, lze pro jeho strukturní a konformační analýzu využít metod chiroptické spektroskopie. Ty jsou založeny na specifické interakci chirálních molekul s kruhově polarizovaným zářením6. Je-li tato interakce sledována v infračervené (IR) oblasti spektra, kde se projevují vibrační přechody molekul, je metoda nazývána vibrační cirkulární dichroismus (VCD). V ultrafialové a viditelné oblasti jsou sledovány elektronové přechody molekul a metoda je označována jako elektronový cirkulární dichroismus (ECD)6. Cílem této práce byla detailní konformační analýza molekuly heroinu v roztoku spojená s kvantově chemickými výpočty a simulacemi spekter ECD a VCD doplněných o konvenční IR spektra, což umožnilo popis struktury a konformerů molekuly heroinu na úrovni atomárního rozlišení.

Type

D - Article in proceedings

CEP classification

—

OECD FORD branch

10406 - Analytical chemistry

Project

Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Publication year

2017

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Article name in the collection

Czech Chemical Society Symposium Series

ISBN

—

ISSN

2336-7202

e-ISSN

2336-7210

Number of pages

4

Pages from-to

64-67

Publisher name

Česká společnost chemická

Place of publication

Praha

Event location

České Budějovice

Event date

Feb 8, 2017

Type of event by nationality

CST - Celostátní akce

UT code for WoS article

—