Byly syntetizovány 6-amino-2,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,6-lactamy(1a), 6-amino-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,6-lactamy(2a), 6-amino-2,6-dideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactamy(3a) a per-O-acetyl deriváty (1b-3b) a konformace jejich sedmičlenných laktamový

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F04%3A00011054" target="_blank" >RIV/60461373:22340/04:00011054 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Byly syntetizovány 6-amino-2,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,6-lactamy(1a), 6-amino-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,6-lactamy(2a), 6-amino-2,6-dideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactamy(3a) a per-O-acetyl deriváty (1b-3b) a konformace jejich sedmičlenných laktamový

Original language description

6-Amino-2,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,6-lactam (1a), 6-amino-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,6-lactam (2a), 6-amino-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactam (3a) and per-O-acetyl derivatives 1b-3b were synthesized and their seven-membered lactam ring conformation was studied. H-1' and C-13 NMR spectra of the named lactams, measured at low temperature, always disclosed the presence of both C-1,N(4) and C-4(1,N) conformations in ratios which were affected mainly by the stereochemistry of cyclohexane. There were no CD extremes over 200 nm found in water solutions of the lactams 1a and 2a, probably owing to the symmetry of the C2-C6 parts of their seven-membered rings. These results contrast with those previously found for the lactams having OH or OAc at C2,and support a concept of the directive role of the C2 substituent in conformation equilibrium.

Czech name

6-amino-2,6-dideoxy a 2,3,6-trideoxyhexono-1,6-laktany: syntéza a konformace

Czech description

Byly syntetizovány 6-amino-2,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,6-lactamy(1a), 6-amino-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,6-lactamy(2a), 6-amino-2,6-dideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactamy(3a) a per-O-acetyl deriváty (1b-3b) a konformace jejich sedmičlenných laktamových kruhů byla studována. Byla měřena 1H a 13C NMR spektra jmenovaných laktamů za nízké teploty, která vždy odhalila přítomnost konformací 1,NC4 a 4C1,N , které jsou ovlivněny zejména stereochemií cyklohexanového kruhu. Nebyly nalezeny žádná CD maxima přes 200 nm ve vodných roztocích laktamů 1a a 2a vzhledem k symetrii části C2-C6 sedmičlenného kruhu. Tyto výsledky jsou v kontrastu k předcházejícím, kde bylo zjištěno, že laktamy mající na C2 skupinu OH nebo OAc, podporují koncept direktivní role C2 substituentu na konformační rovnováhu.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CB - Analytical chemistry, separation

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2004

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Volume of the periodical

69

Issue of the periodical within the volume

4

Country of publishing house

CZ - CZECH REPUBLIC

Number of pages

18

Pages from-to

867-884

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—