Green chemistry for preparation of oligopyrrole macrocycles precursors: Novel methodology for dipyrromethanes and tripyrromethanes synthesis in water

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F04%3A00011126" target="_blank" >RIV/60461373:22340/04:00011126 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/60461373:22340/04:00013194

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Green chemistry for preparation of oligopyrrole macrocycles precursors: Novel methodology for dipyrromethanes and tripyrromethanes synthesis in water

Original language description

A novel methodology for preparation of linear oligopyrroles is presented. Synthetic protocol uses water as a solvent for acid catalysed condensation of an aldehyde or ketone with unsubstituted pyrrole. While the most procedures for the above-mentioned compounds are performed in organic solvents, or large excess of pyrrole (used as solvent), we present here a novel, mild and efficient procedure for selective preparation of linear oligopyrroles in aqueous environment. Preparation of dipyrromethanes 3 andtripyrromethanes 4 was optimised by varying the molar ratio and concentrations of starting compounds (aldehyde to pyrrole) and acid catalyst. The high initial concentration of aldehyde and pyrrole leads to the preferential formation of 3, where the driving force for the product formation is precipitation of 3 from water solution; the reaction proceeds at room temperature within a couple of minutes in excellent yields. On the other hand, low concentration of starting compounds led to pref

Czech name

"Green chemistry" příprava oligopyrrolových makrocyklových prekursorů: Nová metodika pro syntézu dipyrromethanů a tripyrromethanů ve vodě

Czech description

Je představena nová metodika přípravy lineárních oligopyrrolů. Syntetický postup používá vodu jako rozpouštědlo pro kysele katalyzovanou kondensaci aldehydu nebo ketonu s nesubstituovaným pyrrolem. Zatímco většina postupů pro výše zmíněné látky je prováděna v organických rozpouštědlech nebo za velkého přebytku pyrrolu (použitého jako rozpouštědla), představujeme nový, mírný a výkonný postup pro selektivní přípravu lineárních oligopyrrolů ve vodném prostředí. Příprava dipyrromethanů 3 and tripyrromethanů4 byla optimalizována změnami molárního poměru a koncentrací výchozích látek (aldehydu a pyrrolu) a kyselého katalyzátoru. Vysoká počáteční koncentrace aldehydu a pyrrolu vede k přednostnímu vzniku 3, kde řídící síla pro vznik produktu je srážení 3 z vodného roztoku; reakce probíhá za laboratorní teploty během několika minut s výborným výtěžkem. Na druhou stranu, nízká koncentrace výchozích látek vede k přednostnímu vzniku tripyrromethanů 4. Vznik 3 a 4 může být také ovlivněn počátečním

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CB - Analytical chemistry, separation

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/GA203%2F02%2F0420" target="_blank" >GA203/02/0420: Tetrapyrrole Metallocomplexes for Modification of Triplex DNA Structures</a><br>

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2004

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Volume of the periodical

69

Issue of the periodical within the volume

5

Country of publishing house

CZ - CZECH REPUBLIC

Number of pages

11

Pages from-to

1126-1136

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—