Conformational Flexibility of Corey Lactone Derivatives Indicated by Absorption and Vibrational Circular Dichroism Spectra

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F04%3A00011256" target="_blank" >RIV/60461373:22340/04:00011256 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/61388963:_____/04:00101977

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Conformational Flexibility of Corey Lactone Derivatives Indicated by Absorption and Vibrational Circular Dichroism Spectra

Original language description

Infrared absorption and vibrational circular dichroism (VCD) spectra of four Corey lactone derivatives (diol, benzoate, p-henylbenzoate, and bisbenzoate) were measured and analyzed on the basis of ab initio computations. The analysis interpreted most ofthe spectral features as well as the differences among individual compounds. Despite the common rigid lactone residue, conformational behaviors and spectral features of the derivatives were found to be different, because of hydrogen bonding and solvent effects. Recognition of common molecular parts in the spectra of different molecules increases the potential of using VCD for monitoring the purity of intermediates in chiral syntheses. For the derivatives, a conserved spectral component corresponding tothe lactone skeleton could be identified on the basis of theoretical analysis but was relatively weak in intensity.

Czech name

Konformační flexibilita derivátů Corey laktonu studovaná absorpčními spektry a spektry vibračního cirkulárního dichroismu

Czech description

Infračervená absorpční spektra a spectra vibračního cirkulárího dichroismu (VCD) čtyř derivátů Coryho laktonu (diol, benzoát, p-fenylbenzoát a bisbenzoát) byla měřena a analyzována na základě ab initio výpočtů. Analýza umožnila interpretovat většinu spekrálních pásů a nalézt tak strukturní rozdíly mezi jednotlivými sloučeninami. Navzdory společné rigidní laktonové části byly nalezeny rozdílné spektrální tvary a konformační vlastnosti derivátů způsobených vodíkovými vazbami a vlivem rozpouštědla. Rozpoznání projevů společné části molekul ve spektrech derivátů vedlo ke zýšení potenciálu VCD techniky při monitorování čistoty meziproduktů obdobných chirálních syntéz. Pro všechny deriváty mohou být na základě teoretických analýz identifikovány spektrální tvary patřící laktonovému skeletu, jsou však intenzitně relativně slabé.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CB - Analytical chemistry, separation

OECD FORD branch

—

Project

Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2004

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal Org.Chem.

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Volume of the periodical

69

Issue of the periodical within the volume

1

Country of publishing house

US - UNITED STATES

Number of pages

7

Pages from-to

26-32

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—