Does oligo Tröger Base System Represent Novel Class of Heterocalixarenes? Synthesis and Conformation Study

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F05%3A00014458" target="_blank" >RIV/60461373:22340/05:00014458 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/60461373:22340/05:00014459

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Does oligo Tröger Base System Represent Novel Class of Heterocalixarenes? Synthesis and Conformation Study

Original language description

At the end of 19th century, in 1887, Julius Tröger described that treatment of p toluidine with formaldehyde under acid condition forms a unique compound with nitrogens, which do not invert tetrahedral arrangement of moieties and pose as a chiral centers. The compound, today known as Tröger's base (TB), became as an example of "chiral nitrogen" stable at room temperature. At the end of 20th century supramolecular chemists brought up a certain renaissance of Tröger's base derivatives. The TB derivativesstopped being just a plaything of textbooks of the organic chemistry, and start to be a building block of molecular architects. The reasons for their rediscovery are the rigid V shape (85-120°), and of course, the inherent chirality. Thus TB derivativesfound usage in supramolecular chemistry, with advance for construction of receptor of nonchiral and chiral analyte, as well as in drug development.

Czech name

Představují oligo Trögerovi báze novou skupinu heterocalixarenů? Příprava a konformační studie

Czech description

Na konci 19 tého století v roce 1887 popsal Julius Tröger, že reakcí p toluidinu s formaldehydem v kyselém prostředí vzniká unikátní látka s dusíkama, které neinvertují tetrahedrální uspořádání připojených skupin a jsou tedy chirálními centry. Tato sloučenina, která je dnes známa jako Trögerova báze (TB) se stala příkladem "chirálního dusíku" stabilního při laboratorní teplotě. Na konci 20 tého století přinesli supramolekulární chemici renesanci derivátů Trögerových bazí. Trögerovy báze přestaly být pouze příkladem v učebnicích organické chemie a stali se stavebním blokem molekulových architektů. Důvodem k jejich znovuobjevení je jejich rigidní V tvar (85-120°) a samozřejmě i jejich inherentní chiralita. TB deriváty tak nalezli uplatnění v supramolekulární chemii, kde jsou využívány k přípravě receptorů pro nechirální i chirální analyty, a také ve vývoji léčiv.

Type

O - Miscellaneous

CEP classification

CB - Analytical chemistry, separation

OECD FORD branch

—

Project

Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2005

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů