High-performance liquid chromatography and nuclear magnetic resonance study of linear tetrapeptides and octapeptides containing N-methylated amino acid residues

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F07%3A00019299" target="_blank" >RIV/60461373:22340/07:00019299 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/61388963:_____/07:00087561

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

High-performance liquid chromatography and nuclear magnetic resonance study of linear tetrapeptides and octapeptides containing N-methylated amino acid residues

Original language description

Chromatographic behavior of a series of N-methylated tetra and octapeptides on a reversed-phase sorbent was studied considering the information obtained on the compounds by NMR. The modified tetrapeptides were derived from GFFY-NH2, GFFF-NH2 and GFFH-NH2primary structures by N-methylation at various peptide bond positions. Similarly, the N-methylated octapeptides were based on TPK(Pac)T C-terminally elongated forms of GFFY and GFFF. It was found that many studied N-methylated peptides provide broad peaks as a consequence of cis/trans isomerism of the R1CO-N(CH3)R2 peptide bond. The extent of the peak spreading was found to be strongly dependent on the following important factors: the nature of the surrounding amino acid residues, the location of the modified peptide bond within the peptide chain, temperature and mobile phase flow-rate. All these aspects were critically evaluated. Nearly complete separation of the individual conformers of GF(NMe)FY-NH2 was obtained applying fast chroma

Czech name

Vysokoúčinná chromatografie a nukleárně magnetická rezonance při studiu lineárních tetrapeptidů a oktapeptidů obsahujících N-methylované aminokyseliny

Czech description

Bylo studováno chromatografické chování N-methylovaných tetra- a okatapeptidů v souvislosti s informacemi získanými NMR. Modifikované tetrapeptidy byly odvozeny od GFFY-NH2, GFFF-NH2 a GFFH-NH2 methylací na různých místech řetězce. Podobně, okatapeptidybyly odvozeny od TPK(Pac)T C-terminálně prodloužených tetrapeptidů GFFY a GFFF. Ukázalo se, že mnoho N-methylovaných peptidů poskytovalo široké chromatografické píky v důsledku cis/trans isomerie R1CO-N(CH3)R2 peptidové vazby. Rozšiřování píků závisí nanásledujících faktorech: charakter sousedících aminokyselin, poloha modifikace na řetězci, teplota, rychlost mobilní fáze. Všechny vlivy byly podrobně zkoumány. Rychlou chromatografií na 20-30 um RP sorbentu se podařilo téměř zcela separovat konformery GF(NMe)FY-NH2.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CB - Analytical chemistry, separation

OECD FORD branch

—

Project

Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of Chromatography A

ISSN

0021-9673

e-ISSN

—

Volume of the periodical

1160

Issue of the periodical within the volume

1-2

Country of publishing house

BE - BELGIUM

Number of pages

9

Pages from-to

128-136

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—