Glycol Porphyrin Derivatives as Potent Photodynamic Inducers of Apoptosis in Tumor Cells
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F08%3A00020236" target="_blank" >RIV/60461373:22340/08:00020236 - isvavai.cz</a>
Alternative codes found
RIV/00216208:11110/08:1476 RIV/68378050:_____/08:00315151 RIV/00064165:_____/08:1476 RIV/00216208:11110/09:4978 RIV/00064165:_____/09:4978
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Glycol Porphyrin Derivatives as Potent Photodynamic Inducers of Apoptosis in Tumor Cells
Original language description
The design and synthesis of glycol-functionalized porphyrins that contain one to four low molecular weight glycol chains that are linked via ether bonds to the meta-phenyl positions of meso-tetraphenylporphyrin and the comparison of fluorinated and nonfluorinated para derivatives are reported. The cellular uptake and photodynamic activity significantly depend on terminal groups of the glycol substituent. Hydroxy glycol porphyrins, in contrast with methoxy glycol porphyrins, show efficient intracellulartransport and a high induction of apoptosis in tumor cell lines in vitro. Furthermore, the ethylene glycol chain at the meta position exhibits a superior efficacy that leads to the permanent ablation of human breast carcinoma (MDA-MB- 231) in nude mice.In addition, fluorination enhanced the photosensitizing potential of para-phenyl derivatives. The analysis of the cell-death mechanism revealed that glycol-functionalized porphyrins represent novel nonmitochondrially localized photosensit
Czech name
Glykol porfyrinové deriváty jako činidla indukující apoptózu in nádorových buňkách
Czech description
Design a syntéza glykol-funkcionalizovaných porfyrinů obsahujících jeden až čtyři nízkomolekulární glykolové řetězce připojené přes etherickou vazbu v meta poloze fenylového substituentu meso-tetrafenylporfyrinu a srovnání fluorovaných a nefluorovaných para derivátů je popsáno. Účinek derivátů na buňkách významně závisel na terminálních skupinách glykolového substituentu. Hydroxyglykol porfyriny v porovnání s metoxyglykolporfyriny vykazovaly efektivní intracelulární transport a vysokou indukci apoptózyv nádorových buňkách. Navíc ethylenglykolové substituenty v meta polohách vykazovaly vysokou efektivitu co se týče účinku na rakovinné buňky (MDA-MB-231) u myších. Navíc fluorace zvyšovala účinky fotosenzitizéru v případě para fenyl derivátů. Analýza mechanismu buňečné smrti odhalila, že glykol-funkcionalyzované porfyriny představují nové nemitochondriální fotosenzitizery, které indukují apoptózu proti kaspázové aktivaci. Silná interakce s nádorovými márkry (sialová kyselina) ukazuje pře
Classification
Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CB - Analytical chemistry, separation
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.
Continuities
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2008
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Name of the periodical
Journal of Medicinal Chemistry
ISSN
0022-2623
e-ISSN
—
Volume of the periodical
51
Issue of the periodical within the volume
19
Country of publishing house
US - UNITED STATES
Number of pages
10
Pages from-to
—
UT code for WoS article
000259760500014
EID of the result in the Scopus database
—