Six-Membered Nitrogen Heterocycles ? Aromaticity and Electron Delocalization

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388955%3A_____%2F05%3A00021074" target="_blank" >RIV/61388955:_____/05:00021074 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

čeština

Original language name

Šestičlenné dusíkaté heterocykly - aromaticita a elektronová delokalizace

Original language description

Aromaticita pyridinu je zřejmá. Podobně i pyrimidin, pyrazin a 1,3,5-triazin jsou molekuly se značnou mírou aromaticity. Na druhé straně heterocykly obsahující azinové seskupení >C = N ? N = C< (pyridazines and 1,2,4-triazines), ačkoli jsou to formálně plně kojugované molekuly, nelze je považovat za aromatické. Tento jev byl zjištěn na základě elektrochemického studia a potvrzen rentgenstrukturní analýzou. Na základě srovnání délek vazeb C-C, C-N a N-N bylo zjištěno, že u pyridazinů a 1,2,4-triazinů máC=N vazba délku dvojné vazby, zatímco N-N vazba má charakter jednoduché vazby. Kondenzovaný fenylový kruh k heterocyklu může zásadně ovlivnit vazby v azinovém seskupení. U acyklických azinů je tato lokalizace vazeb ještě výraznější. Je tedy možné konstatovat, že N-N vazba představuje překážku elektronové delokalizace.

Czech name

Šestičlenné dusíkaté heterocykly - aromaticita a elektronová delokalizace

Czech description

Aromaticita pyridinu je zřejmá. Podobně i pyrimidin, pyrazin a 1,3,5-triazin jsou molekuly se značnou mírou aromaticity. Na druhé straně heterocykly obsahující azinové seskupení >C = N ? N = C< (pyridazines and 1,2,4-triazines), ačkoli jsou to formálně plně kojugované molekuly, nelze je považovat za aromatické. Tento jev byl zjištěn na základě elektrochemického studia a potvrzen rentgenstrukturní analýzou. Na základě srovnání délek vazeb C-C, C-N a N-N bylo zjištěno, že u pyridazinů a 1,2,4-triazinů máC=N vazba délku dvojné vazby, zatímco N-N vazba má charakter jednoduché vazby. Kondenzovaný fenylový kruh k heterocyklu může zásadně ovlivnit vazby v azinovém seskupení. U acyklických azinů je tato lokalizace vazeb ještě výraznější. Je tedy možné konstatovat, že N-N vazba představuje překážku elektronové delokalizace.

Type

D - Article in proceedings

CEP classification

CG - Electrochemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/IAA4040304" target="_blank" >IAA4040304: Electronic properties, strukture and reactivity of the azine group >C=N/N=C< and the mechanism of degradation of biologically significatn azines</a><br>

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2005

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Article name in the collection

Sborník příspěvků: V. Pracovní setkání fyzikálních chemiků a elektrochemiků

ISBN

80-210-3637-0

ISSN

—

e-ISSN

—

Number of pages

2

Pages from-to

54-55

Publisher name

Přírodovědecká fakulta Masarykovy univerzity

Place of publication

Brno

Event location

Brno

Event date

Feb 8, 2005

Type of event by nationality

EUR - Evropská akce

UT code for WoS article

—