Decomposition reactions of bifenox anion radical involving intramolecular electron transfer

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388955%3A_____%2F05%3A00022179" target="_blank" >RIV/61388955:_____/05:00022179 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Decomposition reactions of bifenox anion radical involving intramolecular electron transfer

Original language description

The nitropesticide bifenox (methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate) is reduced in aprotic media in two reduction steps. The first heterogeneous electron transfer involves the acceptance of one electron leading to the formation of a relatively stable nitro anion radical that was characterized by EPR spectroscopy. The electrochemically generated radical anion eventually decomposes to two stable products. Intramolecular electron transfer coupled with chemical steps leads in the first case to the cleavage of the carboxymethyl group and the formation of the nitropesticide nitrofen ((2,4-dichlorophenyl)(4-nitrophenyl) ether) and in the second case to a trans-esterification process, i.e., an exchange of the methyl group for an alkyl of the supportingelectrolyte. Both these final products retain pesticidal activity, which explains the high efficiency of bifenox as a pesticide.

Czech name

Reakce rozpadu anion radikálu bifenoxu s účastí intramolekulárního přenosu elektronu

Czech description

Nitropesticid bifenox (methyl 5-(2,4-dichlorofenoxy)-2-nitrobenzoát) je redukován v nevodním prostředí ve dvou krocích. První heterogenní přenos elektronu představuje přijetí jednoho elektronu molekulou za tvorby relativně stabilního nitro anion radikálu, který byl charakterizován pomocí EPR spektroskopie. Konečným produktem rozkladu elektrochemicky generovaného radikálu jsou dva stabilní produkty. Intramolekulární přenos elektronu v spojení s chemickými kroky vede jednak k odštěpení karboxymethylové skupiny a ke vzniku nitropesticidu nitrofen ((2,4-dichlorofenyl)(4-nitronitrofenyl) éter), jednak k transesterifikaci, t.j. výměně methylové skupiny bifenoxu za alkyl základního elektrolytu. Oba tyto konečné produkty si zachovávají pesticidní vlastnosti, co do jisté míry vysvětluje vysokou účinnost pesticidu bifenox. Při negativnějších potenciálech podléhá radikál anion další dvou elektronové redukci.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CG - Electrochemistry

OECD FORD branch

—

Project

Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2005

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of the Electroanalytical Chemistry and Journal of Electroanalytical Chemistry and Interfacial Electrochemistry

ISSN

0022-0728

e-ISSN

—

Volume of the periodical

582

Issue of the periodical within the volume

1-2

Country of publishing house

CH - SWITZERLAND

Number of pages

9

Pages from-to

156-164

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—