A convenient access to thermodynamically nonstabilised spiroketal isomers: the first synthesis of (Z)-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F05%3A00022313" target="_blank" >RIV/61388963:_____/05:00022313 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/00216208:11310/05:12383

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

A convenient access to thermodynamically nonstabilised spiroketal isomers: the first synthesis of (Z)-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane

Original language description

Functionalised hydroxy alpha-alkynones were transformed to the corresponding spiroketals by a one-pot cascade consisting of palladium-catalysed hydrogenation of the triple bond, hydroxyl group deprotection and spirocyclisation under mild non-acidic conditions. The reaction does not rely upon thermodynamic control to set the configuration of the ketal stereocentre so that both the anomerically stabilised and non- stabilised isomers are similarly accessible.

Czech name

Výhodná syntéza termodynamicky nestabilizovaných isomerů spiroketalů: První syntéza (Z)-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dekanu

Czech description

Funkcionalizované hydroxy a-alkynony byly transformovány na odpovídající spiroketaly v jednostupňovém procesu, zahrnujícím hydrogenaci trojné vazby, odchránění hydroxylové skupiny a spirocyklizaci. Reakce probíhá za mírných reakčních podmínek bez účastikyselin, což umožňuje produkci jak anomerně stabilizovaných tak nestabilizovaných isomerů.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2005

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Tetrahedron Letters

ISSN

0040-4039

e-ISSN

—

Volume of the periodical

46

Issue of the periodical within the volume

46

Country of publishing house

GB - UNITED KINGDOM

Number of pages

4

Pages from-to

7923-7926

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—