Epoxide migration and pseudo-epoxide migration of 1,6:2,3-and 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-hexopyranoses. Synthesis of some deoxy halo derivatives of 1,6-anhydro-beta-D-hexopyranoses

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F06%3A00047815" target="_blank" >RIV/61388963:_____/06:00047815 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Epoxide migration and pseudo-epoxide migration of 1,6:2,3-and 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-hexopyranoses. Synthesis of some deoxy halo derivatives of 1,6-anhydro-beta-D-hexopyranoses

Original language description

Epoxide or pseudo-epoxide migration of 1,6:2,3-dianhydro- and 1,6:3,4-dianhydro-b-D-hexopyranoses was effected by treatment with aqueous sodium hydroxide or sodium iodide in acetone to give equilibrium mixtures. Various iodo derivatives of 1,6-anhydro-b-D-hexopyranoses were prepared as potential intermediates for pseudo-epoxide migration. NMR was used for following the reaction mechanism of epoxide and pseudo-epoxide migrations and analysis of reaction mixtures. Experimental data were compared with DFTcalculations. Chair-boat equilibration of 1,6-anhydro-3-deoxy-3-halo-b-D-glucopyranoses was discussed.

Czech name

Migrace a pseudomigrace epoxidů 1,6:2,3- a 1,6:3,4-dianhydro-b-D-hexopyranos. Syntéza některých deoxy halogen derivátů 1,6-anhydro-b-D-hexopyranosy

Czech description

Migrace a pseudomigrace epoxidů 1,6:2,3- a 1,6:3,4-dianhydro-b-D-hexopyranos vodným hydroxidem sodným resp. jodidem sodným v acetonu poskytla rovnovážné směsi. Byly připraveny různé jodované deriváty 1,6-anhydro-b-D-hexopyranosy jako potenciální meziprodukty pseudo migrace epoxidů. Sledování reakčních mechanismů těchto migrací a analýza reakčních směsí byla provedena pomocí NMR spektroskopie. Experimentální data byla porovnána s DFT výpočty. Byla diskutována rovnováha mezi židličkovou a vaničkovou konformací 1,6-anhydro-3-deoxy-3-halogen-b-D-glukopyranosy.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2006

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Volume of the periodical

71

Issue of the periodical within the volume

10

Country of publishing house

CZ - CZECH REPUBLIC

Number of pages

19

Pages from-to

1497-1515

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—