Insect pest control agents: Novel chiral butanoate esters (juvenogens)

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F07%3A00090754" target="_blank" >RIV/61388963:_____/07:00090754 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/61389030:_____/07:00090754

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Insect pest control agents: Novel chiral butanoate esters (juvenogens)

Original language description

During the investigation of ester derivatives juvenogens, biochemically activated insect hormonogenic compounds) of biologically active alcohols with potential application in insect pest control, a need for availability of all existing stereoisomers of ethyl N-{2-[4-(2-butanoyloxycyclohexyl)methyl]phenoxy}ethyl carbamate occurred. They were synthesized from their chiral precursors, the corresponding stereoisomers of 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexyl butanoate, by removing their protecting group (methyl), and by subsequent condensation of the aromatic hydroxyl moiety with ethyl N-(2-bromoethyl) carbamate. The requested enantiomers of 2-(4-methoxybenzl))cyclohexyl butanoate were obtained by a Candida antarctica lipase-mediated transesterification and chiralresolution of the respective racemic cis- and trans-isomers of 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanol either directly or after a subsequent chemical esterification of the chiral precursor. In this synthesis, two convenient butanoic acid activati

Czech name

Prostředky pro regulaci hmyzích škůdců: Nové chirální butanoátové estery (juvenogeny)

Czech description

Během výzkumu esterových derivátů (juvenogenů, biochemicky aktivovatelných hmyzích hormonogenních sloučenin) biologicky aktivních alkoholů s možností aplikace při regulaci hmyzích škůdců vznikla potřeba získat všechny existující steroisomery ethyl-N-{2-[4-(2-butanoyloxycyklohexyl)methyl]fenoxy}ethyl-karabamátu. Byly připraveny ze svých chirálních prekursorů, stereoisomerů 2-(4-methoxybenzyl)cyklohexyl-butanoátu odstraněním chránící skupiny (methylové) a následnou kondenzací aromatické hydroxylové skupiny s ethyl-N-(2-bromethyl)karbamátu. Požadované enantiomery 2-(4-methoxybenzyl)-cyklohexyl-butanoátu byly získány transesterifikací katalyzovanou lipasou z mikroorganismu Candida antarctica a chirálním rozštěpením racemických cis a trans isomerů 2-(4-methoxybenzyl)cyklohexanolu buď přímo či po chemické esterifikaci chirálního prekursoru.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CB - Analytical chemistry, separation

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/GA203%2F05%2F2146" target="_blank" >GA203/05/2146: Biodegradation and translocation of juvenogens as termite caste differentiation regulators and associated environmental protection</a><br>

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>V - Vyzkumna aktivita podporovana z jinych verejnych zdroju

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Bioorganic & Medicinal Chemistry

ISSN

0968-0896

e-ISSN

—

Volume of the periodical

15

Issue of the periodical within the volume

18

Country of publishing house

GB - UNITED KINGDOM

Number of pages

6

Pages from-to

6037-6042

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—