Glycosidic juvenogens: Derivatives bearing alpha,beta-unsaturated ester functionalities

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F07%3A00090755" target="_blank" >RIV/61388963:_____/07:00090755 - isvavai.cz</a>

Alternative codes found

RIV/61389030:_____/07:00090755

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Glycosidic juvenogens: Derivatives bearing alpha,beta-unsaturated ester functionalities

Original language description

A series of the protected alkyl glycosides 5a/5b-12a/12b was synthesized from the parent isomeric alcohols (insect juvenile hormone bioanalogs; juvenoids), 4-[4'-(2"-hydroxycyclohexyl)methylphenoxy]-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester (Ia/1b-4a/4b; racemic structures) and (1a-4a; enantiopure structures). Cadmium carbonate was used as a promoter of this Koenigs-Knorr reaction. and the products were obtained in 82 92% yields. Deprotection of the carbohydrate functionality of 5a/5b-12a/12b was carefully,performed using ethanolysis in the presence of zinc acetate, due to the presence of another ester functionality in the aglycone part of the molecule of protected alkyl glycosides. Resulting alkyl glycosides 13a/13b-20a/20b (diastereoisomeric mixtures) and 13a20a (enantiopure compounds), biochemically activated hormonogenic compounds juvenogens), were obtained in 82-93/() yields. Finally, chiral HPLC separation of the diastereoisoineric mixtures of alkyl glycosides was applied to get suf

Czech name

Glykosidické juvenogeny: Deriváty nesoucí alfa,beta-nenasycené esterové funkce

Czech description

Byla připravena skupina chráněných alkyl glykosidů, odvozených od mateřských isomerních alkoholů (bioanalogů hmyzích juvenilních hormonů; juvenoidů) v racemických a v enantiomerně čistých formách. Uhličitan kademnatý byl použit jako promotor Koenigs-Knorrovy reakce. Odstranění chránících skupin bylo provedeno ethanolýzou za přítomnosti octanu zinečnatého. Připravené juvenogeny (racemické i enantiomerně čisté sloučeniny) byly podrobeny detailní analýze pomocí 1H a 13C NMR spektroskopie a rovněž základnímu biologickému testování na plošticích Pyrrhocoris apterus.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

EI - Biotechnology and bionics

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/OC%20D29.001" target="_blank" >OC D29.001: Sustainable Design of Biologically Important Agens</a><br>

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>V - Vyzkumna aktivita podporovana z jinych verejnych zdroju

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Bioorganic & Medicinal Chemistry

ISSN

0968-0896

e-ISSN

—

Volume of the periodical

15

Issue of the periodical within the volume

22

Country of publishing house

GB - UNITED KINGDOM

Number of pages

12

Pages from-to

7126-7137

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—