Modular synthesis of 5-substituted thiophen-2-yl C-2'-deoxyribonucleosides

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F08%3A00309912" target="_blank" >RIV/61388963:_____/08:00309912 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Modular synthesis of 5-substituted thiophen-2-yl C-2'-deoxyribonucleosides

Original language description

A new modular methodology for the preparation of 5-substituted thiophen-2-yl C-nucleosides was developed. A Friedel?Crafts-type of C-glycosidation of 2-bromothiophene with bis-toluoyl protected methylglycoside gave the desired bis-toluoyl protected 1-beta-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxyribofuranose in 60%. Deprotection of the protected product gave free bromothiophene C-nucleoside, which was reprotected to bis-TBDMS protected C-nucleoside. The key intermediates were then subjected to a series of palladium catalyzed cross-coupling reactions to afford, after suitable deprotection, a series of free C-nucleosides. Alternatively, other types of C-nucleosides were prepared directly by aqueous-phase Suzuki cross-coupling reactions of free C-nucleosides with boronic acids.

Czech name

Modulární syntéza 5-substituovaných thiofen-2-yl C-2'-deoxyribonukleosidů

Czech description

Byla vyvinuta nová modulární metodika pro přípravu 5-substituovaných thiofen-2-yl C-nukleosidů. Friedel-Craftsův typ C-glykosidace 2-bromothiofenu s bis-toluoyl chráněným methylglykosidem poskytla požadovaný 1-beta-(5-bromthiofen-2-yl)-1,2-dideoxyribofuranosid v 60% výtěžku. Odchránění toluoylovaného produktu poskytlo volný bromthiofen C-nukleosid, který byl následně ochráněn pomocí TBDMS chránicí skupiny za vzniku bis-TBDMS chráněného C-nukleosidu. Klíčové chráněné C-nukleosidy byly poté využity pro palladiem katalyzované cross-coupling reakce. Následné vhodné odchránění produktů cross-coupling reakcí poskytlo sérií volných aryl a alkyl C-nukleosidů. Dále byla vyzkoušena přímá příprava volných C-nukleosidů pomocí Suzuki cross-coupling reakcí ve vodnéfázi, za použití boronových kyselin a volného bromthiofen C-nukleosidu.

Type

D - Article in proceedings

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/LC512" target="_blank" >LC512: Center for biomolecules and complex molecular systems</a><br>

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2008

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Article name in the collection

Chemistry of Nucleic Acid Components

ISBN

978-80-86241-29-6

ISSN

—

e-ISSN

—

Number of pages

2

Pages from-to

—

Publisher name

Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR

Place of publication

Praha

Event location

Český Krumlov

Event date

Jun 8, 2008

Type of event by nationality

EUR - Evropská akce

UT code for WoS article

000257885700059