A modular methodology for the synthesis of 3- and 4- substituted benzene and aniline C-ribonucleosides

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F08%3A00309932" target="_blank" >RIV/61388963:_____/08:00309932 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

A modular methodology for the synthesis of 3- and 4- substituted benzene and aniline C-ribonucleosides

Original language description

A novel modular, efficient and practical methodology for the preparation of 3- and 4-substituted phenyl and aniline C-ribonucleosides was developed. The key intermediates were synthesized in two steps from TBS-protected ribonolactone in 75% and 66% yields, respectively, as pure beta-anomers. The bromophenyl intermediates were subjected to a series of palladium catalyzed cross-coupling, aminations and alkoxylation reactions to give, after deprotection a series of free 1 beta-(3- and 4-alkyl, -aryl, -amino -alkoxyphenyl and -hetaryl substituted phenyl)-C-ribonucleosides (20 examples).

Czech name

Modulární metodika na přípravu 3- a 4- substituovaných benzenových a anilínových C-ribonukleosidů

Czech description

Byla vyvinuta nová modulární, efektivní a praktická syntéza 3- a 4-substituovaných fenylových a anilinových C-ribonukleosidů. Oba klíčové intermediáty byly syntetizovány ve dvou krocích, vycházející z TBS-chráněného ribonolaktonu, v 75% a 66% výtěžku jako čisté beta-anomery. 3- a 4-bromfenylové intermediáty přetransformované pomocí palladiem katalyzovaných cross-coupling, aminačních a alkoxylačních reakcí, poskytly po následné deprotekci volné 1 beta-(3- a 4-alkyl, -aryl, -amino, -alkoxyfenyl a -hetarylsubstituované fenyl)-C-ribonukleosidy (20 příkladů).

Type

D - Article in proceedings

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/LC512" target="_blank" >LC512: Center for biomolecules and complex molecular systems</a><br>

Continuities

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2008

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Article name in the collection

Chemistry of Nucleic Acid Components

ISBN

978-80-86241-29-6

ISSN

—

e-ISSN

—

Number of pages

2

Pages from-to

—

Publisher name

Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR

Place of publication

Praha

Event location

Český Krumlov

Event date

Jun 8, 2008

Type of event by nationality

EUR - Evropská akce

UT code for WoS article

000257885700112