Glycosyl Azides ? An Alternative Way to Disaccharides

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388971%3A_____%2F07%3A00097666" target="_blank" >RIV/61388971:_____/07:00097666 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Glycosyl Azides ? An Alternative Way to Disaccharides

Original language description

Glycosyl azides are shown to be efficient donors for Alfa-galactosidases, Alfa-glucosidases and Alfa-mannosidases. Only Alfa-galactosidases do not cleave the respective glycosyl azide 1 and, moreover, they exhibit competitive inhibition (especially Alfa-galactosidase from Talaromyces flavus). High water solubility and ready synthesis of glycosyl azides enable transglycosylation reactions even with difficult acceptors like N-acetyl-D-mannosamine in good yields. The versatility of glycosyl azides was demonstrated in the synthesis of five disaccharides ? two of them are described for the first time. All the reactions were highly regioselective, yielding isomers. Alfa-Galactosidase from E. coli proved to have the best synthetic capabilities. The present study shows that glycosyl azides are a valuable alternative to common p-nitrophenyl glycoside donors and in many synthetic reactions

Czech name

Glykosyl azidy ? alternativní cesta k disacharidům

Czech description

Práce ukazuje, že glykosylazidy jsou efektivní donory pro Alfa-galaktosidasy, Alfa-glukosidasy a Alfa-mannosidasy. Pouze Alfa-galaktosidasy neštěpí glykosylazid 1 a navíc vykazují kompetitivní inhibici (zvláště Alfa-galaktosidasa z Talaromyces flavus). Výborná rozpustnost ve vodě a jednoduchá syntéza glykosylazidů umožňují transglykosylační reakce s dobrými výtěžky i s problematickými akceptory jako N-acetyl-D-mannosamin. Všestrannost glykosylazidů byla demonstrována na syntéze pěti disacharidů, z nichždva jsou popsány poprvé. Všechny reakce byly vysoce regioselektivní a vznikaly při nich isomery. Alfa-Galaktosidasa z E. coli měla nejlepší syntetické schopnosti. Tato studie ukazuje, že glykosylazidy jsou cennou alternativou běžně používaných p-nitrofenyl-glykosidových donorů v mnoha syntetických reakcích

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>V - Vyzkumna aktivita podporovana z jinych verejnych zdroju

Publication year

2007

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Advanced Synthesis & Catalysis

ISSN

1615-4150

e-ISSN

—

Volume of the periodical

349

Issue of the periodical within the volume

8-9

Country of publishing house

DE - GERMANY

Number of pages

7

Pages from-to

1514-1520

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—