Diphosphinoazine Palladium(II) Complexes as Catalysts for the Heck Reaction of Bromides and an Activated Chloride

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F04%3A00105028" target="_blank" >RIV/67985858:_____/04:00105028 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Diphosphinoazine Palladium(II) Complexes as Catalysts for the Heck Reaction of Bromides and an Activated Chloride

Original language description

Five diphosphinoazine palladium(II) amido complexes together with two phosphine-free and two triphenylphosphine-modified palladium(II) complexes were investigated as catalysts for the Heck reaction of styrene with 4-chlorobenzonitrile, bromobenzene and 4-bromobenzonitrile in dimethylacetamide with tributylamine as a base. The diphosphinoazine complexes competed well with the traditional catalysts; best conversions and turnover numbers were achieved with a vinyl-amide complex [(CH3OCOCH=CCOOCH3)Pd{PPh CH=C(Bu-t)NN=C(Bu-t)CH2PPh2}] giving TON of about 680 000 and TOF of 7710h(-1) in the reaction of 4-bromobenzonitrile. The TON of the chloroarene with the same complex was 729. Selectivities of the product formation were independent on the catalyst and little dependent on the substrate, the selectivity of the main product, (Z)-1,2-diarylethylene, being always over 90%.

Czech name

Difosfinoazinové komplexy palladia(II) jako katalyzátory Heckovy reakce bromidů a aktivovaného chloridu

Czech description

Jako katalyzátory v Heckově reakci styrenu s 4-chlorbenzonitrilem, brombenzenem a 4-brombenzonitrilem v dimethylacetamidu za přítomnosti tributylaminu (báze) bylo zkoumáno pět difosfinoazinových amidových komplexů palladia(II) společně s dvěma bezfosfinovými a dvěma trifenylfosfinem modifikovanými komplexy palladia(II). Difosfinoazinové komplexy poskytovaly srovnatelné výsledky s tradičními katalyzátory; nejlepších konverzí a čísel přeměny bylo dosaženo s vinylamidovým komplexem [(CH3OCOCH=CCOOCH3)Pd{PPh CH=C(Bu-t)NN=C(Bu-t)CH2PPh2}] vykazujícím číslo přeměny asi 680 000 a rychlost přeměny 7710 h(-1) při reakci 4-brombenzonitrilu. Číslo přeměny chlorarenu se stejným komplexem bylo 729. Selektivity tvorby produktů nezávisely na katalyzátoru a velmi málozávisely na substrátu, přičemž selektivita hlavního produktu (Z)-1,2-diarylethylenu byla vždy vyšší než 90 %.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CA - Inorganic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

Result was created during the realization of more than one project. More information in the Projects tab.

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Publication year

2004

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Journal of Molecular Catalysis A: Chemical

ISSN

1381-1169

e-ISSN

—

Volume of the periodical

222

Issue of the periodical within the volume

1-2

Country of publishing house

NL - THE KINGDOM OF THE NETHERLANDS

Number of pages

6

Pages from-to

121-126

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—