Synthesis of Enantiomerically Pure Unsubstituted Helicenes – Resolution of Unsubstituted Helicenes

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F17%3A00487971" target="_blank" >RIV/67985858:_____/17:00487971 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

čeština

Original language name

Syntéza enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů - Rezoluce nesubstituovaných helicenů

Original language description

Tato technologie umožňuje přípravu enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů z dostupných derivátů helicenu. Výchozími prekurzory jsou 2 hydroxy[6]helicen a 2-amino[6]helicen. 2 Hydroxy[6]helicen je převeden na diastereomery acylací s chloridem (1S)-3-oxo-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-ové kyseliny a rozdělen pomocí flash chromatografie na jednotlivé diastereomery. Odchráněním chirálního resolučního činidla reakcí s LiAlH4 je získán enantiomerně čistý 2-hydroxy[6]helicen. Syntéza enantiomerně čistého nesubstituovaného helicenu je provedena jedním z následujících způsobů: 2-hydroxy[6]helicen je esterifikován pomocí anhydridu trifluoromethansulfonové kyseliny a následně redukován působením mravenčí kyseliny v přítomnosti Pd(OAc)2. Alternativně je nesubstituovaný [6]helicen připraven reakcí enantiomerně čistého 2 amino[6]helicenu připraveného dle ověřené technologie z roku 2016 s tert-butylnitritem a kyselinou fosfornou.

Czech name

Syntéza enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů - Rezoluce nesubstituovaných helicenů

Czech description

Tato technologie umožňuje přípravu enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů z dostupných derivátů helicenu. Výchozími prekurzory jsou 2 hydroxy[6]helicen a 2-amino[6]helicen. 2 Hydroxy[6]helicen je převeden na diastereomery acylací s chloridem (1S)-3-oxo-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-ové kyseliny a rozdělen pomocí flash chromatografie na jednotlivé diastereomery. Odchráněním chirálního resolučního činidla reakcí s LiAlH4 je získán enantiomerně čistý 2-hydroxy[6]helicen. Syntéza enantiomerně čistého nesubstituovaného helicenu je provedena jedním z následujících způsobů: 2-hydroxy[6]helicen je esterifikován pomocí anhydridu trifluoromethansulfonové kyseliny a následně redukován působením mravenčí kyseliny v přítomnosti Pd(OAc)2. Alternativně je nesubstituovaný [6]helicen připraven reakcí enantiomerně čistého 2 amino[6]helicenu připraveného dle ověřené technologie z roku 2016 s tert-butylnitritem a kyselinou fosfornou.

Type

Z_tech - Verified technology

CEP classification

—

OECD FORD branch

10401 - Organic chemistry

Project

<a href="/en/project/TA04010082" target="_blank" >TA04010082: Chiral separation of helicenes</a><br>

Continuities

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Publication year

2017

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Internal product ID

resoluce helicenů

Numerical identification

130/2002 Sb.

Technical parameters

Lach-Ner s.r.o., IČ 26295474, 27.06.2017

Economical parameters

Technologie umožňuje výrobu a resoluci enantioměrně čistých nesubstituovaných helicenů.

Application category by cost

—

Owner IČO

67985858

Owner name

Ústav chemických procesů AV ČR, v. v. i.

Owner country

CZ - CZECH REPUBLIC

Usage type

A - K využití výsledku jiným subjektem je vždy nutné nabytí licence

Licence fee requirement

A - Poskytovatel licence na výsledek požaduje licenční poplatek

Web page

—