Product Distribution in 1-adamantyl(fenyl)ketones nitrations
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F70883521%3A28110%2F06%3A63504468" target="_blank" >RIV/70883521:28110/06:63504468 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
čeština
Original language name
Distribuce produktů nitrace ketonů substituovaných 1-adamantylem a fenylem
Original language description
adamantyl(fenyl)keton (1), 1 adamantyl(benzyl)keton (2), 1-adamantylmethyl(fe-nyl)keton (3) a 1-adamantylmethyl(benzyl)keton (4) jakožto intermediáty při syntéze aminů určených pro cílenou modifikaci biologicky aktivních látek. Vzhledem k požadované konstituci finálních aminů bylo žádoucí připravit meta- a para- mononitrované deriváty výchozích ketonů. Struktura nitrovaných ketonů měla na poměr zastoupení jednotlivých isomerů podstatně větší vliv než změna reakčních podmínek či nitračního činidla pro každý z nich. Keton 1 poskytl při nitraci směsí HNO3/kat. množství H2SO4 (podmínky A) směs o-/m-/p- = 29/37/34 % přičemž velmi podobné výsledky byly dosaženy nitrací acetylnitrátem v acetanhydridu (opdmínky B). Pouze nitrace HNO3 v konc. H2SO4 (podmínky C)vedla ke zvýšení zastoupení m- isomeru na úkor p- isomeru (14/56/30 %). Keton 2 poskytl za podmínek B jako hlavní produkt očekávaný m- isomer, ale rovněž velmi vysoký podíl o- isomeru (30/65/5 %). Za ostatních podmínek v přítomnosti H2SO
Czech name
Distribuce produktů nitrace ketonů substituovaných 1-adamantylem a fenylem
Czech description
adamantyl(fenyl)keton (1), 1 adamantyl(benzyl)keton (2), 1-adamantylmethyl(fe-nyl)keton (3) a 1-adamantylmethyl(benzyl)keton (4) jakožto intermediáty při syntéze aminů určených pro cílenou modifikaci biologicky aktivních látek. Vzhledem k požadované konstituci finálních aminů bylo žádoucí připravit meta- a para- mononitrované deriváty výchozích ketonů. Struktura nitrovaných ketonů měla na poměr zastoupení jednotlivých isomerů podstatně větší vliv než změna reakčních podmínek či nitračního činidla pro každý z nich. Keton 1 poskytl při nitraci směsí HNO3/kat. množství H2SO4 (podmínky A) směs o-/m-/p- = 29/37/34 % přičemž velmi podobné výsledky byly dosaženy nitrací acetylnitrátem v acetanhydridu (opdmínky B). Pouze nitrace HNO3 v konc. H2SO4 (podmínky C)vedla ke zvýšení zastoupení m- isomeru na úkor p- isomeru (14/56/30 %). Keton 2 poskytl za podmínek B jako hlavní produkt očekávaný m- isomer, ale rovněž velmi vysoký podíl o- isomeru (30/65/5 %). Za ostatních podmínek v přítomnosti H2SO
Classification
Type
J<sub>x</sub> - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
<a href="/en/project/GP203%2F06%2FP362" target="_blank" >GP203/06/P362: Goal-directed drugs structure modification</a><br>
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2006
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Name of the periodical
Chemické listy
ISSN
0009-2770
e-ISSN
—
Volume of the periodical
100
Issue of the periodical within the volume
8
Country of publishing house
CZ - CZECH REPUBLIC
Number of pages
1
Pages from-to
660
UT code for WoS article
—
EID of the result in the Scopus database
—