Bioinspired Approaches to Polycyclic Phenolic Indane- and Tetraline-Containing Stilbenolignans, Stilbenes, and Polyketides
Project goals
Polycyclic phenolic natural products containing indane or tetraline units are distinguished by their significant biological activities, such as antitumor, antiinflammatory, or antimicrobial activities. Many classes exist and among them stilbenolignans, stilbene oligomers, or spirotetraline polyketides have recently moved to the center of interest. Many of the natural products are formed by oxidative coupling pathways, however, the configuration of the natural products is often not known or conflicting assignments exist. With the current project, bioinspired, unified and stereoselective oxidative approaches to the total synthesis of these natural product classes will be explored. The polycyclic skeleton will be assembled by tandem processes comprising asymmetric polar conjugate addition reactions followed by oxidative radical cyclization reactions. The absolute configuration is controlled in the conjugate addition step and translates subsequently in the radical cyclization. Emphasis will be placed on the access to analogs to modulate biological activity.
Keywords
Natural productstotal synthesisstilbeneslignansspirocyclic polyketides
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Standard projects
Call for proposals
Standardní projekty 23 (SGA0201900001)
Main participants
Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i.
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
19-22085S
Alternative language
Project name in Czech
Bioinspirované syntézy polycyklických fenolických stilbenolignanů, stilbenů a polyketidů obsahující indanový či tetralinový skelet
Annotation in Czech
Přírodní polycyklické fenoly obsahující indanový či tetralinový motiv vynikají mimořádnou biologickou aktivitou, např. protinádorovými, protizánětlivými či antimikrobiálními účinky. Existuje mnoho skupin těchto látek. Mezi nimi např. stilbenolignany, oligomery stilbenů a spirotetralinové polyketidy se v nedávné době dostaly do popředí zájmu. Řada těchto přírodních látek vzniká oxidativní oligomerizací, jejich konfigurace však často zůstává neznámá, nebo v literatuře existují protichůdná přiřazení. V rámci tohoto projektu bude prozkoumána sjednocená strategie pro bio-inspirované stereoselektivní oxidativní syntézy těchto tříd přírodních látek. Polycyklický skelet těchto molekul bude sestaven tandemovým procesem sestávajícím se z asymetrické polární konjugované adice následované oxidativní radikálovou cyklizací. Absolutní konfigurace je řízena úvodní konjugovanou adicí a stereochemická informace je dále přenesena do následné radikálové cyklizace. Navrhovaná syntéza klade důraz na možnost přípravy analogů v zájmu modulace biologické aktivity.
Scientific branches
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2019
Realization period - end
Dec 31, 2023
Project status
—
Latest support payment
May 12, 2021
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP22-GA0-GA-R
Data delivery date
Feb 22, 2022
Finance
Total approved costs
2,898 thou. CZK
Public financial support
2,508 thou. CZK
Other public sources
390 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK
Basic information
Recognised costs
2 898 CZK thou.
Public support
2 508 CZK thou.
86%
Provider
Czech Science Foundation
OECD FORD
Organic chemistry
Solution period
01. 01. 2019 - 31. 12. 2023