Chiral 7-bora- and 7-silabicyclo[6.3.0.0]undecanes and their benzo analogues. Syntheses and applications
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Standard projects
Call for proposals
Standardní projekty 2 (SGA02003GA-ST)
Main participants
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze / Fakulta chemické technologie
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
—
Alternative language
Project name in Czech
Chirální 7-bora- a 7-silabicyklo[6.3.0.0]undekany a jejich benzoanalogy. Syntézy a aplikace
Annotation in Czech
Cílem projektu je syntéza nových chirálních C2-symetrických 7-bora- a 7-silabicyklo[6.3.0.02,6]undekanů a jejich benzoanalogů a jejich aplikace pro vybrané enantioselektivní reakce. Klíčovým krokem syntézy je enantioselektivní hydroborace1,1'-bi(cyklopent-1-enu) a jeho benzoanalogů. Touto hydroborací připravené chirální borany budou transformovány jednak na chirální dioly a z nich připravené cyklické sulfáty, jednak přímo na chirální dibromidy. Reakcí těchto sulfátů a bromidů s vhodnýmikovy budou syntetizovány chirální organolithné, organohořečnaté a organozinečnaté intermediáty, jejichž struktura a reaktivita s vybranými halogenborany a halogensilany budou studovány jak experimentálně, tak i teoreticky pomocí ab initio metod.Připravené chirální C2-symetrické 7-bora- a 7-silabicyklo[6.3.0.02,6]undekany a jejich benzoanalogy budou využity jako činidla pro enantioselektivní hydroboraci, enantioselektivní nukleofilní fluoraci a dále jako chirální chránicí nebo pomocné skupiny.
Scientific branches
R&D category
ZV - Basic research
CEP classification - main branch
CC - Organic chemistry
CEP - secondary branch
—
CEP - another secondary branch
—
OECD FORD - equivalent branches <br>(according to the <a href="http://www.vyzkum.cz/storage/att/E6EF7938F0E854BAE520AC119FB22E8D/Prevodnik_oboru_Frascati.pdf">converter</a>)
10401 - Organic chemistry
Completed project evaluation
Provider evaluation
N - Nesplněno zadání
Project results evaluation
In the frame of the project, three types of polycyclic dienes have been synthesized. Hydroboration of these dienes using borane, non-chiral and chiral primary and secondary boranes has been studied . Whereas hydroboration of dicyclopentene led to undesir
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2003
Realization period - end
Jan 1, 2005
Project status
U - Finished project
Latest support payment
—
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP06-GA0-GA-U/07:6
Data delivery date
Jan 15, 2009
Finance
Total approved costs
750 thou. CZK
Public financial support
750 thou. CZK
Other public sources
0 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK