Stereoselective synthesis of disaccharide mimics as non-hydrolysable epitopes of vital glycoconjugates
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Standard projects
Call for proposals
Standardní projekty 11 (SGA02008GA-ST)
Main participants
—
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
203/08/1124
Alternative language
Project name in Czech
Stereoselektivní syntéza disacharidových analogů jako nehydrolyzovatelných epitopů v důležitých glykokonjugátech
Annotation in Czech
C-disacharidy dobře napodobují strukturu přírodních disacharidů, ale odolávají enzymové i chemické hydrolýze. Předpokládá se, že C-disacharidy, nebo jejich konjugáty by mohly mít významný terapeutický potenciál. Hlavním cílem projektu je stereoselektivní syntéza série (1 3)-C-disacharidů, ve kterých monosacharidy různé konfigurace (d-gluco, d-galacto, d-manno, l-fuco) jsou pomocí C-C vazeb napodobujících ?, nebo ß-glykosidickou vazbu připojeny k 2,3-dideoxy arabino-hexopyranose s D , nebo L konfiguraci. U připravených sloučenin bude deoxyhexopyranosa na redukujícím konci transformována přes příslušný derivát glukalu, nebo galaktalu na příslušný aminosacharid za vzniku nových typů C-disacharidů. Získané sloučeniny mohou být využity pro syntézu enzymaticky nehydrolyzovatelných vakcín, nebo pro syntézu jiných terapeutik, kde (1 3)-C-disacharidy jsou připojeny např. na povrch dendrimerů. V syntetizovaných C-disacharidech bude pomocí MM3 výpočtů a NMR experimentů studována konformační
Scientific branches
R&D category
ZV - Basic research
CEP classification - main branch
CC - Organic chemistry
CEP - secondary branch
—
CEP - another secondary branch
—
OECD FORD - equivalent branches <br>(according to the <a href="http://www.vyzkum.cz/storage/att/E6EF7938F0E854BAE520AC119FB22E8D/Prevodnik_oboru_Frascati.pdf">converter</a>)
10401 - Organic chemistry
Completed project evaluation
Provider evaluation
U - Uspěl podle zadání (s publikovanými či patentovanými výsledky atd.)
Project results evaluation
An original stereoselective synthesis of diastereoisomeric (1-3)-C-disaccharides, mimicking alfa, or beta-glycosidic bonds and containing monosaccharides of various configurations at the non-reducing end and 2-deoxy-arabino-hexopyranose moieties with D-,or L-configuration at the reducing end was elaborated.
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2008
Realization period - end
Dec 31, 2010
Project status
U - Finished project
Latest support payment
Apr 16, 2010
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP11-GA0-GA-U/03:3
Data delivery date
Feb 9, 2015
Finance
Total approved costs
2,611 thou. CZK
Public financial support
2,611 thou. CZK
Other public sources
0 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK