Heterodendralene-based approach to isocoumarins and isolycoricidine
Project goals
The project is focused on the application of the reactivity of heterodendralenes, constructed on the pyranone structural scaffold to practical syntheses of biologically interesting natural products. The limited flexibility of the heterodendralenes, together with the presence of the system of double bonds, which communicate with one another during chemical transformations result in unique tandem reactions. These processes will be utilized in the development of practical total syntheses of selected natural isocoumarins with potential antiinfective and antidiabetic activity, and potentially cytotoxic analogues of lycoricidine. Step economy and adaptability for the preparation of compound analog libraries that will be subjected to biological evaluation are pivotal features of the syntheses. Identification of a new antiinfective, antidiabetic or anticancer drug candidate is thus the ultimate goal of the project.
Keywords
Heterodendralenespyranonestotal synthesisnatural productsanalog librariesbiological activity
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Standard projects
Call for proposals
SGA0202200004
Main participants
Univerzita Karlova / Farmaceutická fakulta v Hradci Králové
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
22-19209S
Alternative language
Project name in Czech
Heterodendralenový přístup k syntéze isokumarinů a isolykoricidinů
Annotation in Czech
Projekt je zaměřený na aplikaci reaktivity heterodendralenů, zkonstruovaných na strukturním základu pyranonu, na praktické syntézy biologicky zajímavých přírodních látek. Omezená flexibilita heterodendralenů a přítomnost systému násobných vazeb, které spolu komunikují při chemických transformacích vede k unikátním tandemovým reakcím. Tyto procesy budou využity při vývoji totálních syntéz vybraných přírodních isokumarinů s potenciálním antiinfektivním a antidiabetickým účinkem a potenciálně cytotoxických analog lykoricidinu. Společným rysem projektovaných syntéz je praktičnost a možnost přípravy knihoven analog, které budou podrobeny biologickým testům. Konečným cílem projektu je identifikace kandidáta na nové antiinfektivní, antidiabetické či protinádorové léčivo.
Scientific branches
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2022
Realization period - end
Dec 31, 2024
Project status
—
Latest support payment
Feb 29, 2024
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP25-GA0-GA-R
Data delivery date
Mar 12, 2025
Finance
Total approved costs
6,489 thou. CZK
Public financial support
6,489 thou. CZK
Other public sources
0 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK
Basic information
Recognised costs
6 489 CZK thou.
Public support
6 489 CZK thou.
100%
Provider
Czech Science Foundation
OECD FORD
Organic chemistry
Solution period
01. 01. 2022 - 31. 12. 2024