Synthesis of helicenes via cycloisomerization of biphenylylnaphthalene and 1,8-diarylnaphthalene derivatives
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Standard projects
Call for proposals
Standardní projekty 13 (SGA02010GA-ST)
Main participants
—
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
P207-10-1124
Alternative language
Project name in Czech
Syntéza helicenů cykloizomerací derivátů bifenylylnaftalenu a 1,8-diarylnaftalenu
Annotation in Czech
Heliceny jsou v poslední době v popředí zájmu zejména díky svým unikátním vlastnostem. Syntetické postupy, které k těmto molekulám vedou, jsou však stále poměrně omezené a místo pro tvorbu nových a obecnějších zde stále je. Předložený grantový návrh obsahuje rozšíření stávajícího modulárního přístupu k syntéze racemických [6]helicenů, který byl vyvinut v naší skupině, na chemii aza- a diaza[6]helicenů a studium jejich komplexačních vlastností k různým přechodným kovům. Dále je v návrhu nastíněn postup asymetrické syntézy [6]helicenů a aza[6]helicenů resp. jejich rozdělení na jednotlivé enantiomery pomocí HPLC. V další části je ilustrován možný postup k prodloužení stávajících bifenylylnaftalenů, po převedení na vhodný prekursor, o další dva aromatickékruhy, za vzniku [8]helicenů. Další část je věnována zjednodušené syntéze symetrických [6]helicenů a diaza[6]helicenů. Stěžejním problémem této metody bude příprava 1,8-diarylnaftalenů nesoucích v obou ortho polohách alkynylový řetězec. Jejich dvojnásobná cykloizomerace by mohla poskytnout požadované produkty.
Scientific branches
R&D category
ZV - Basic research
CEP classification - main branch
CC - Organic chemistry
CEP - secondary branch
CA - Inorganic chemistry
CEP - another secondary branch
—
OECD FORD - equivalent branches <br>(according to the <a href="http://www.vyzkum.cz/storage/att/E6EF7938F0E854BAE520AC119FB22E8D/Prevodnik_oboru_Frascati.pdf">converter</a>)
10401 - Organic chemistry<br>10402 - Inorganic and nuclear chemistry
Completed project evaluation
Provider evaluation
U - Uspěl podle zadání (s publikovanými či patentovanými výsledky atd.)
Project results evaluation
Modular approach led to 2-aza[6]helicene. Catalyzed cycloisomerization/hydroarylation cascade reaction gave [4]helicene derivatives. Promising results were achieved in the derivatization of the 9-bromo[7]helicene skeleton. Although some original aims were not reached (complexation with transition metals, chiral separation of helicenes) the general aim of this pilot project have been accomplished.
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2010
Realization period - end
Dec 31, 2012
Project status
U - Finished project
Latest support payment
Apr 1, 2012
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP13-GA0-GA-U/02:3
Data delivery date
May 17, 2016
Finance
Total approved costs
2,016 thou. CZK
Public financial support
2,016 thou. CZK
Other public sources
0 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK