Red-emitting Fluorescence Sensors Based on Azaphthalocynine Structure: Study of Aza-Crown Recognition Moiety
Project goals
This project is focused on the study of recognition moiety of cation fluorescence sensors derived from azaphthalocyanines that possesses great advantages over routinely used compounds like insensitivity to pH of medium as well as red emission. The sensing principle is based on intramolecular charge transfer between lone pair of nitrogen of an aza-crown (donor, recognition moiety) and azaphthalocyanine core (acceptor, signaling moiety). A series of unsymmetrical azaphthalocyanines with fixed signaling part and different aza-crown moieties will be prepared. The effect of size, type and rigidity of the aza-crown as well as arrangement into sandwich, coronand and cryptand will be investigated. The synthesis of desired sensors will be followed by detail study of absorption, electrochemical and photophysical properties. Fluorescence titration experiments with different metal cations will disclose binding affinities of appropriate recognitions moieties that will be discussed with the respect of results from the whole project. Lead compounds will be investigated also in aqueous medium.
Keywords
phthalocyaninecrownfluorescencesensorintramolecular charge transfermetal cation
Public support
Provider
Czech Science Foundation
Programme
Post-graduate (doctorate) grants
Call for proposals
Postdoktorandské granty 15 (SGA0201400003)
Main participants
Univerzita Karlova / Farmaceutická fakulta v Hradci Králové
Contest type
VS - Public tender
Contract ID
14-02165P
Alternative language
Project name in Czech
Červeně emitující fluorescenční senzory odvozené od struktury azaftalocyaninů: Studie aza-crownů jako rozpoznávací části
Annotation in Czech
Tento projekt si klade za cíl prozkoumat různé aspekty rozpoznávací části fluorescenčních senzorů pro kationty odvozených od azaftalocyaninů, jejichž velkou výhodou je necitlivost k pH prostředí a emise v červené oblasti spektra. Principem účinku je intramolekulární přenos náboje mezi volným elektronovým párem dusíku aza-crownu (donor, rozpoznávací část) a azaftalocyaninovým jádrem (akceptor, signální část). V rámci projektu bude syntetizována série nesymetrických azaftalocyaninů s identickou signální částí a různými typy aza-crownů obsahujících donorové centrum. Kromě velikosti a typu aza-crownu bude sledován vliv jeho rigidity, dále pak uspořádání do tzv. sendviče, koronandu a kryptandu. Po přípravě příslušných látek bude vždy následovat detailní studium jejich absorpčních, elektrochemických a fotofyzikálních vlastností. Pomocí fluorescenčních titrací se sérií kationtů kovů budou sledovány vazebné schopnosti daných rozpoznávacích částí a diskutovány v širším kontextu s ohledem na výsledky celé studie. Nejlepší látky budou testovány i ve vodném prostředí.
Scientific branches
Completed project evaluation
Provider evaluation
V - Vynikající výsledky projektu (s mezinárodním významem atd.)
Project results evaluation
The project brought interesting results about new fluorescent indicators applicable to e.g. as potassium ions probes or acido-base indicators. The investigators described relationship between structure of the systems and sensor ability. Project resulted in very good articles published in prestigious journals.
Solution timeline
Realization period - beginning
Jan 1, 2014
Realization period - end
Dec 31, 2016
Project status
U - Finished project
Latest support payment
Apr 5, 2016
Data delivery to CEP
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data delivery code
CEP17-GA0-GP-U/01:1
Data delivery date
Jun 30, 2017
Finance
Total approved costs
3,381 thou. CZK
Public financial support
3,381 thou. CZK
Other public sources
0 thou. CZK
Non public and foreign sources
0 thou. CZK
Basic information
Recognised costs
3 381 CZK thou.
Public support
3 381 CZK thou.
100%
Provider
Czech Science Foundation
CEP
CF - Physical chemistry and theoretical chemistry
Solution period
01. 01. 2014 - 31. 12. 2016