Substituted pyrazinecarboxamides: Synthesis and biological evaluation

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11150%2F06%3A00005154" target="_blank" >RIV/00216208:11150/06:00005154 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Substituted pyrazinecarboxamides: Synthesis and biological evaluation

Original language description

Condensation of the corresponding chlorides of some substituted pyrazine-2-carboxylic acids (pyrazine-2-carboxylic acid, 6-chloropyrazine-2- carboxylic acid, 5-tertbutylpyrazine-2-carboxylic acid or 5-tert-butyl-6- chloropyrazine-2-carboxylic acid) withvarious ring-substituted aminothiazoles or anilines yielded a series of amides. The syntheses, analytical and spectroscopic data of thirty newly prepared compounds are presented. Structure-activity relationships between the chemical structures and the antimycobacterial, antifungal and photosynthesis-inhibiting activity of the evaluated compounds are discussed. 3,5-Bromo-4-hydroxyphenyl derivatives of substituted pyrazinecarboxylic acid, 16-18, have shown the highest activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (54-72 % inhibition).

Czech name

Substituované pyrazinkarboxamidy: Syntéza a biologická aktivita

Czech description

Kondenzace odpovídajících chloridů vybraných substituovaných pyrazin-2- karboxylových kyselin (pyrazin-2-karboxylová kyselina, 6-chloropyrazin-2-karboxylová kyselina, 5-tercbutylpyrazin-2-karboxylová kyselina či 5-terc-butyl-6-chloropyrazin-2-karboxylovákyselina) s různými substituovanými aminothiazoly či aniliny nechaly vzniknout sérii amidů. 3,5,-bromo-4-hedroxyfenyl deriváty substituované pyrazinkarboxylové kyseliny, 16-18, vykázala nejvyšší aktivitu proti Mycobacterium tuberculosis H37Rv (54-72 % inhibice). Nejsilnější antifungální účinek proti Trichophyton mentagrophytes měla sloučenina 5-terc-butyl-6-chloro-N-(4-metyl-1,3-thiazol-2-yl)pyrazin-2-karboxamid (8, MIC = 31,25 mol/ml) Nejaktivnějšími inhibitory vývoje kyslíku v chloroplastech ze špenátu byly sloučeniny 5-terc-butyl-6-chloro-N-(5-bromo-2-hydroxyfenyl)-pyrazin-2-karboxamid (27, IC50 = 41,9 mol/l) a 5-terc-butyl-6-chloro-N-(1,3-thiaziol-2-yl)-pyrazin-2-karboxamid (4, IC50 = 49,5 mol/l).

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

EE - Microbiology, virology

OECD FORD branch

—

Project

—

Continuities

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Publication year

2006

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Molecules

ISSN

1420-3049

e-ISSN

—

Volume of the periodical

11

Issue of the periodical within the volume

4

Country of publishing house

CH - SWITZERLAND

Number of pages

15

Pages from-to

242-256

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—