Rearrangements of fused tetracyclic heterocycles induced by electrophiles
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F05%3A00014368" target="_blank" >RIV/00216224:14310/05:00014368 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Rearrangements of fused tetracyclic heterocycles induced by electrophiles
Original language description
Intramolecular criss-cross cycloaddition reaction of symmetrical homoallenylazines is a specific type of successive 1,3-dipolar cycloaddition reactions. New fused tetracyclic compounds are formed in high yields by this reaction. In acidic conditions thecriss-cross cycloadduct rearranges to completely new structure of heterocyclic compound with two six-membered and two five-membered rings. This new rearrangement was firstly monitored in the presence of reducing agent (NaBH3CN). A similar reaction is observed when an electrophile reagent instead of acid is used. When reducing agent is not used the stable quartery iminium salt is isolated.
Czech name
Přesmyk tetracyklických heterocyklů indukovaný elektrofily
Czech description
Intramolekulární criss-cross cykloadice symetrickách homoallenylazinů je specifický typ následných 1,3-dipolárních cykloadičních reakcí. Touto reakcíjsou připravovány nové kondenzované tetracyklické sloučeniny ve vysokých výtěžcích. V kyselém prostředí se criss-cross cykloadukty přesmykují na kompletně novou strukturu heterocyklické sloučeniny s dvěma šestičlennými a dvěma pětičlennými kruhy. Tento nový přesmyk byl poprvé pozorován v přítomnosti redukčního činidla (NaBH3CN). Když se použilo elektrofilníčinidlo místo kyseliny byly bez použití redukčního činidla izolovány stabilní kvarterní iminiové soli.
Classification
Type
D - Article in proceedings
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
—
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2005
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Article name in the collection
11th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry
ISBN
80-210-3763-6
ISSN
—
e-ISSN
—
Number of pages
1
Pages from-to
—
Publisher name
Masarykova univerzita v Brně
Place of publication
Brno
Event location
Brno, Česká Republika
Event date
Aug 28, 2005
Type of event by nationality
WRD - Celosvětová akce
UT code for WoS article
—