Criss-cross cycloadducts rearrangement induced by electrophiles
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F05%3A00014370" target="_blank" >RIV/00216224:14310/05:00014370 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Criss-cross cycloadducts rearrangement induced by electrophiles
Original language description
Intramolecular criss-cross cycloaddition reaction of symmetrical homoallenylazines is a specific type of successive 1,3-dipolar cycloaddition reactions. New fused tetracyclic compounds are formed in high yields by this reaction. In acidic conditions thecriss-cross cycloadduct rearranges to completely new structure of heterocyclic compound with two six-membered and two five-membered rings. This new rearrangement was firstly monitored in the presence of reducing agent (NaBH3CN). A similar reaction is observed when an electrophile reagent instead of acid is used. When reducing agent is not used the stable quartery iminium salt is isolated.
Czech name
Přesmyk criss-cross cykloaduktů indukovaný elektrofily
Czech description
Intramolekulární criss-cross cykloadice symetrickách homoallenylazinů je specifický typ následných 1,3-dipolárních cykloadičních reakcí. Touto reakcíjsou připravovány nové kondenzované tetracyklické sloučeniny ve vysokých výtěžcích. V kyselém prostředí se criss-cross cykloadukty přesmykují na kompletně novou strukturu heterocyklické sloučeniny s dvěma šestičlennými a dvěma pětičlennými kruhy. Tento nový přesmyk byl poprvé pozorován v přítomnosti redukčního činidla (NaBH3CN). Když se použilo elektrofilníčinidlo místo kyseliny byly bez použití redukčního činidla izolovány stabilní kvarterní iminiové soli.
Classification
Type
D - Article in proceedings
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
—
Continuities
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Others
Publication year
2005
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Article name in the collection
XLVIII Zjazd Polskiego towarzystwa chemicznego Poznaň 2005
ISBN
83-89936-07-0
ISSN
—
e-ISSN
—
Number of pages
1
Pages from-to
"S2"-"P141"
Publisher name
Oddzial Poznanski PTCh
Place of publication
Poznaň, Polsko
Event location
Poznaň, Polsko
Event date
Sep 18, 2005
Type of event by nationality
WRD - Celosvětová akce
UT code for WoS article
—