Microwave-assisted Solvent-free Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Leading to Hexahydrochromeno[4,3-b] pyrroles: Scope and Limitations

Result code in IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F06%3A00017748" target="_blank" >RIV/00216224:14310/06:00017748 - isvavai.cz</a>

Result on the web

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Result language

angličtina

Original language name

Microwave-assisted Solvent-free Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Leading to Hexahydrochromeno[4,3-b] pyrroles: Scope and Limitations

Original language description

We report the microwave-assisted solvent-free synthesis of hexahydrochromeno[4,3-b]pyrroles. Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions proceed under these conditions within 15 to 40 min in 16-90% yields. An influence of the microwave irradiation upon various [3+2] cycloaddition reaction intermediates was studied. Additionally, a scope and limitations of these reactions including an influence of the dipolarophile geometry upon the cycloaddition selectivity and steric demands of the dipole upon its reactivity were also disclosed. These observations led us to postulate a preferable transition state of the reaction. Finally, an influence of the microwave irradiation to the isomerization of activated olefins was also described.

Czech name

Mikrovlnami podporované intramolekulární 1,3-dipolární cykloadiční reakce v postředí bez rozpouštědla vedoucí k hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolům: rozsah a omezení

Czech description

Popisuje se mikrovlnami podporovaná bezrozpouštědlová syntéza hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolů. Za těchto podmínek probíhají intramolekulární 1,3-dipolární cykloadice v čase 15 - 40 min s výtěžky 16-90%. Byl sledován vliv mikrovln na různé intermediáty [3+2]cykloadicí. Dále byl sledován rozsah použití a omezení těchto reakcí včetně vlivu geometrie dipolarofilu na selektivitu a vlivu sterické náročnosti dipolu na reaktivitu. Tímto způsobem se nám podařilo formulovat transitní stav reakce. Dále byl sledován vliv mikrovln na isomeraci aktivovaných olefinů.

Type

J_x - Unclassified - Peer-reviewed scientific article (Jimp, Jsc and Jost)

CEP classification

CC - Organic chemistry

OECD FORD branch

—

Project

<a href="/en/project/OC%20D29.002" target="_blank" >OC D29.002: Chemical transformations in microwaves</a><br>

Continuities

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Publication year

2006

Confidentiality

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Name of the periodical

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Volume of the periodical

2007

Issue of the periodical within the volume

63

Country of publishing house

GB - UNITED KINGDOM

Number of pages

10

Pages from-to

337-346

UT code for WoS article

—

EID of the result in the Scopus database

—