Azo-coupling in Ionic Liquids
The result's identifiers
Result code in IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F04%3A00001888" target="_blank" >RIV/00216275:25310/04:00001888 - isvavai.cz</a>
Result on the web
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternative languages
Result language
angličtina
Original language name
Azo-coupling in Ionic Liquids
Original language description
The aim of this work is study of kinetics and mechanism of azocoupling reaction of substituted benzendiazonium salts and 2-naphthol in 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]+ [BF4]-) giving substituted 1-phenylazo-2-naphthols. The kinetic measurements were carried out on an HP UV/VIS-8453 Diode Array apparatus in 1 cm closable cell at 25 °C. Surprisingly it was found that the azocoupling reaction is subject to general base catalysis in contrast to water where specific base catalysis make itself felt. The kinetic dependences found allow one to suggest the following mechanism for the azocoupling reaction. First, a fast pre-equilibrium produces 2-naphthoxide, which undergoes reaction with substituted benzendiazonium tetrafluoroborate to give tetrahedral intermediate. This tetrahedral intermediate then in rate limiting step undergoes base catalysed decomposition to product.
Czech name
Azokopulace v iontových kapalinách
Czech description
Práce se zabývá studiem kinetiky a mechanismu azokopulační reakce substituovaných benzendiazoniových solí a 2-naftolu v 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroboratu ([bmim]+ [BF4]-) poskytující substituované 1-fenylazo-2-naftoly. Kinetická měření bylaprovedena na přístroji HP UV/VIS-8453 Diode Array v 1 cm uzavíratelné kyvetě při 25 °C. Překvapivě byla zjištěna obecná bazická katalýza. Zjištěné kinetické závislosti umožňují nahrhnout mechanismus sestávající ze vzniku tetrahedrálního intermediátu, který se v rychlost určujícím kroku rozpadá.
Classification
Type
D - Article in proceedings
CEP classification
CC - Organic chemistry
OECD FORD branch
—
Result continuities
Project
<a href="/en/project/GA104%2F03%2F0393" target="_blank" >GA104/03/0393: Synthesis of some azo dyes in ionic liquids</a><br>
Continuities
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Others
Publication year
2004
Confidentiality
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Data specific for result type
Article name in the collection
10th Bi-Annual International Conference on Pigments, Dyes and Functional Dyes - COLORCHEM 2004
ISBN
80-85119-01-3
ISSN
—
e-ISSN
—
Number of pages
1
Pages from-to
—
Publisher name
Výzkumný ústav organických syntéz
Place of publication
Pardubice
Event location
Špindlerův Mlýn
Event date
May 23, 2004
Type of event by nationality
WRD - Celosvětová akce
UT code for WoS article
—